アセトアニリドの合成

質問

アニリンと無水酢酸からアセトアニリドを合成しました。その手順は次のようです。

(1)アニリン塩酸塩に無水酢酸を加え攪拌した。
(2)酢酸ナトリウム・３水和物を純水で溶かし、(1)に加え攪拌し、氷水で冷やした。
(3)結晶が析出してきたら吸引ビンを用い濾過した。

最後の操作の時、結晶の部分はアセトアニリドですよね。残った濾液は・・・酢酸が含まれているのでしょうか？
学校の実験では残った濾液が淡いピンク色でした。
普通は無色になるはずですよね。実際、濾液が無色だった班もありました。ピンクの班もありました。
濾液がピンク色になった班は最終的に得られたアセトアニリドが少なかったきがします。
これって試薬が完全に反応しきれていないということなんでしょうか？
どんな意味があるのか教えてください。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

＞最後の操作の時、結晶の部分はアセトアニリドですよね。残った濾液は・・・酢酸が含まれているのでしょうか？
そのとおりです。

＞学校の実験では残った濾液が淡いピンク色でした。
普通は無色になるはずですよね。実際、濾液が無色だった班もありました。ピンクの班もありました。
有機化合物の合成の際に、原因不明の着色が起こることは珍しくありません。微妙な条件の違いにより、何らかの副反応が起こったのでしょう。おそらく、副生成物はアニリンに由来するものでしょうが、量は極めて少ないはずです。それを気にし始めるときりがないので。通常は無視します。原因物質を苦労して単離しても、それに見合う成果が上がるとは考えにくいからです。

＞濾液がピンク色になった班は最終的に得られたアセトアニリドが少なかったきがします。
気のせいではないかと思います。もしもそのようなことがあるなら、着色の原因は不適切な操作ということになるでしょうが、それは考えにくいと思います。

＞これって試薬が完全に反応しきれていないということなんでしょうか？
収率が低かったのであればそうなりますが、着色の件とは無関係だと思います。

補足

有機化合物の合成は副生成物が多いんですね。
ありがとうございます！