アセトアニリドの合成

質問

アセトアニリドの合成の実験で一旦アニリンをアニリン塩酸塩にしてから無水酢酸と反応させて合成をしました。
アニリンをアニリン塩酸塩にするのはなんでですか？
回答していただけたら幸いです。

回答No.3

noname#62864 · ベストアンサー

反応条件やその他の試薬類に関する記述がないので断定はできませんが、考えられることとしては溶解度の問題でしょう。
すなわち、有機化学反応は多くの場合有機溶媒中で行いますが、その実験には溶媒として水を用いているのではないでしょうか。
アニリンは水に溶けませんが、塩酸アニリンは水に溶けます。すなわち、塩酸を加えるのは「アニリンを水に可溶化するため」でしょう。
しかし、そのままでは（すなわち塩酸アニリンの状態のままでは）無水酢酸とは反応しません。
そのために、無水酢酸とともに何らかの塩基（通常は弱酸の塩など）を加えているのではないですか。たとえば、酢酸ナトリウムや炭酸水素ナトリウムなどを加えていませんか？
これらを加えることによって、アニリンが遊離し、それが無水酢酸と反応することになるはずです。

お礼

大変よくわかりました。
>その実験には溶媒として水を用いているのではないでしょうか。
→ご察しの通り、この実験の溶媒は水です。
>何らかの塩基（通常は弱酸の塩など）を加えているのではないですか。たとえば、酢酸ナトリウムや炭酸水素ナトリウムなどを加えていませんか？
→おっしゃるとおり酢酸ナトリウムを加えました。
説明が不足して申し訳ありませんでした。
質問した以外にも意図が掴めないものがありましたが
w-palace様の回答のおかげですごくよくわかりました。
本当に感謝しております。
これからも私事ですが、実験の内容・意図などで分からないことがあったら
投稿させていただく予定です。
また、機会がありましたら是非よろしくお願いします。

回答No.2

ht1914

前にこの質問と似たのがあります。
http://oshiete1.goo.ne.jp/qa2420772.html
これはａｎｔｈｒａｃｅｎｅ様の示されているＵＲＬの上のものと同じですね。
同じ人かもしれないと思って調べました。

こういう実験書が出ているのでしょうか。学校内のテキストですか、市販の実験書ですか。私も此処に挙げてあるＵＲＬの質問を見るまでは塩酸を加える方法があるなんて知りませんでした。意味が分かりません。無水酢酸を加えて反応を進みやすくする意味がなくなるようにも思います。
高校で言うとアニリンからの反応はアセトアニリドとジアゾ染料です。ジアゾ染料はアニリン塩酸塩にしてから亜硝酸ナトリウムを加えます。
アセトアニリドの反応で塩酸塩にするというのは出てきません。

お礼

学校内のテキストです。
この度はご検討いただきどうもありがとうございました。

回答No.1

anthracene

同じような質問が過去に大量に存在します。
http://personal.okwave.jp/qa2420772.html
http://personal.okwave.jp/qa1709979.html
など。
検索して調べてから質問しましたか？

実質上、塩酸塩にする意味は無いと思います。
むしろアニリンの反応性を低下させているだけであり、アニリンを直接無水酢酸と混ぜてもこの反応は即座に進行します。

以前の回答例にも同様の回答がありましたが、いったんアニリン塩酸塩として単離し、量をはかりやすくしているのかな？というくらいしか積極的な理由が思いつきません。

お礼

ご回答ありがとうございました。
参考になりました。
また、よろしくお願いします。