アセトアニリドの合成について

質問

アセトアニリドの合成の際、

アニリンに塩酸、
酢酸ナトリウム、
無水酢酸、
を加えて、ろ過して、アセトアニリドを生成しますが、

塩酸は、水にとけないアニリンのために、塩基塩にして水に溶けやすくすることはわかるのですが、
他の２つの入れる意味がいまいちわかりません。

なぜ酢酸ナトリウム、無水酢酸を入れるのでしょうか？

ご回答お願いします。

回答No.2

noname#116453

#1の回答でわかればそれでよいのですが、少々難しいかも知れません。

過去の質問を、『アセトアニリド　酢酸エチル』をキーワードにして調べるといくつもでてきます。
一例を挙げておきます。

参考URL：

http://oshiete1.goo.ne.jp/qa1709979.html

回答No.1

noname#160321

>なぜ酢酸ナトリウム、無水酢酸を入れるのでしょうか？
無水酢酸がアセチル化剤です、ＣＨ3ＣＯ-Ｏ-ＣＯＣＨ3からＣＨ3ＣＯ2^-が抜けてＣＨ3ＣＯが窒素上に残ります。
そこで酢酸ナトリウムの出番です。
この系は強酸性の系なので酢酸ナトリウムでも充分強い塩基として働きます。
当初まだ酢酸イオンは系内に無くこの酢酸イオンがアニリン塩酸塩からプロトンを引き抜いてアニリンの窒素に「求核試剤」としての能力を与えます、これが無いとアニリンはプロトン化されたままの状態で「求核試剤」として必要な窒素上のlone pair(非共有電子対)が存在しません。