無水酢酸とアニリンを用いてアセトアニリドを合成する実験を行いました。

質問

無水酢酸とアニリンを用いてアセトアニリドを合成する実験を行いました。
実験中に無水酢酸をアニリンの入った試験管に入れたところ発熱反応（？）が起きたのですがこれを反応式に表すとどのようになるかが解りません。

C6H5NH2+（CH3CO）2O　→C6H5NHCOCH3 +　CH3COOH

この式のどこに熱の発生を書けば良いのかということとどうして発熱するのかをできるだけ解りやすく教えていただけると助かります。
あとこの実験で蒸留水の中にアセトアニリドを溶液の状態で混合させたところ刺激臭が発生しました。ニオイの感じではアンモニアだった気がするのですが・・・アニリンのアミノ基と蒸留水が反応してアンモニアが生成されたという事で良いのでしょうか？

回答No.2

noname#116453 · ベストアンサー

発熱云々の件ですが、もちろん、結合エネルギーから説明することはできますし、全体の結合エネルギーの変化が反応熱に関与していることも確かです。しかし、それならばなぜ結合エネルギーが変化するのかという新たな疑問が生じます。個々の結合の標準的な値から見積もることもできるでしょうが、それならばなぜ標準的な結合エネルギーの値がそうなるのかという話になります。なので、いずれにしても結果論的な説明になるという意味です。

お礼

せっかく教えていただいたのにお礼もせずに時間が空いてしまって本当に申し訳ありませんでした。
回答がとても簡潔で読みやすく助かりました。有り難うございます。

回答No.1

noname#116453

通常の化学反応式に発熱かどうかを表記する習慣はありません。
発熱する理由にしても説明困難です。もちろん結果論的でさほどの意味がないような説明は可能でしょうけど。

＞蒸留水の中にアセトアニリドを溶液の状態で混合させたところ刺激臭が発生しました。
状況として考えられません。アセトアニリドに何か不純物が入っていたとか、蒸留水ではなかったとか言うのであれば話は別です。アセトアニリドを水に溶かしただけで簡単に分解することはありませんし、アンモニアが出るようなこともあり得ません。本当にそれだけしか混ぜていないと言うのであれば、においそうなものといえば、未反応のアニリン、無水酢酸、生成物の酢酸ぐらいです。アセトアニリド自体にさほどの臭いはないでしょう。

お礼

そうなんですか！？発熱したという点については結合エネルギーとかが関係してるのかと思っていました。
あともう１つの質問については私の説明が足りなかったのですが「無水酢酸とアニリンを混ぜた混合液を蒸留水に入れた」の間違いでした。未反応のアニリンも刺激臭の要因として考えられるという事が解って助かりました。有り難うございます。