アセトアニリドの合成実験で

質問

アセトアニリドを合成するときに、無水酢酸と氷酢酸の混合物を使いました。この混合物の代わりに酢酸だけを用いても、長時間、高温で反応させたらアセトアニリドが得られるというのですが、なぜ、長時間、高温で反応させるのでしょうか？私は、酢酸だと水もでてきてしまうので、その水を失くす為の条件だと思ったのですが・・・。なぜ長時間、高温で反応させなければならないのか教えてください。お願いします。

回答No.2

chemwalkman · ベストアンサー

反応式は以下です。

無水酢酸による方法
Ph-NH2＋（CH3COO)2O　→　Ph-NHCOCH3　＋CH3COOH

酢酸による方法
Ph-NH2　＋　CH3COOH　→　Ph-NH3+CH3COO－　→　Ph-NHCOCH3

アニリンに酢酸を加えただけでは　アンモニウム塩ができるだけで、この塩から脱水する反応の活性化エネルギーが大きいのです。ですから長時間高温が必要になります。

通常は無水酢酸を作用させる方法が簡便です。
アンモニウム塩からの脱水はあまり実用的ではありません。
酢酸は溶媒として作用します。

お礼

活性化エネルギーが問題だったとは気づきませんでした。
ありがとうございました。

回答No.1

blue-red

これが関連していると思うのですがどうでしょうか？

参考URL：

http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=677454