無水酢酸と塩化アセチル

質問

一般的にアセトアニリドはアニリンと無水酢酸、あるいは塩化アセチルよって合成されるはずですが、多くの学生実験では無水酢酸が使われているようです。
無水酢酸と塩化アセチルでは危険性に差があるのかと思ったのですが、調べてみるとむしろ無水酢酸の方が危険なようにさえ感じました。
アセトアニリドの合成で無水酢酸を使用することのメリット、あるいは塩化アセチルを使用することのデメリットはあるのでしょうか？

回答No.3

noname#62864 · ベストアンサー

無水酢酸の方がはるかに扱いやすいです。
塩化アセチルは揮発性であり、刺激臭もあります。
また、無水酢酸よりも分解しやすいので、長期の保存を必要とするのであれば、試薬の管理も面倒です。
塩化アセチルでなければ無理という場合は仕方がないですが、無水酢酸を用いる方が楽ですし、安全です。

お礼

お礼が遅くなってしまい申し訳ありません。
御丁寧に説明してくださってありがとうございました。

回答No.4

noname#117514

無水酢酸は普通に扱えますが、
塩化アセチル（酸塩化物一般）はアンプルに入っており、
扱いが面倒です。シリンジ（注射器）を使って一般には操作します。
空気中の水分と反応して白煙を上げて分解していきます。

その点、無水酢酸は安定してます。

参考URL：

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%A1%A9%E5%8C%96%E3%82%A2%E3%82%BB%E3%83%81%E3%83%AB

お礼

お礼が遅くなってしまい申し訳ありません。
参考URL大変役に立ちました。
ありがとうございました。

回答No.2

phosphole

あと、試薬のコストもあるのかもしれないと思いました。
日本だと現在どうなっているか知りませんが、私が今いるところだと、無水酢酸と塩化アセチルだと結構な値段の差があって、後者が高いです。

お礼

お礼が遅くなってしまい申し訳ありません。
それぞれの特性を化学大辞典で調べたのですが上手く違いが発見できなかったものですから・・・。
色々とありがとうございました。

回答No.1

phosphole

どういう点で無水酢酸の方がやばいと思われたのでしょうか？
私個人の感覚としては、塩化水素が加水分解で出てくるアセチルクロリドの方が危険と感じますが・・・（どちらもたいしたことはないにせよ）

塩化アセチルだと、系中で塩化水素が発生し、これをトラップするのに一当量のアニリンが消費されてしまいます。ですから、別のアミン（普通トリエチルアミンかと思います）を入れないといけないので、学生実験だと、臭いし操作が（ほんの僅かにですが）面倒くさくなるのも嫌なのでは。