副生成物

質問

実験で、アニリンを氷酢酸、無水酢酸でアセチル化し、アセトアニリドの合成を行いました。
　ここで、副生成物のジアセチル誘導体ができるはずなのですが…この副生成物はなんなのでしょうか。他のホームページではわかりにくかったので、詳しい方、ご指導をお願いします

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

この条件で、「ジアセチル誘導体ができるという仮定」の下での話と思って下さい。

アセチル基というのは酢酸からOHを除いた原子団であり、CH3C(=O)-と表されます。
アセトアニリドというのは、アニリンの窒素上のHの内の１個がアセチル基で置き換わったものです。
ジアセチル誘導体というのは、このアセチル基が２個導入されたものです。
すなわち、アセトアニリドの窒素上のHが２個ともアセチル基で置き換わったものということになります。
これが先ほど示した式の意味です。

表現を変えれば、無水酢酸によるアニリンのアセチル化が２回起こって、窒素上に２個のアセチル基が導入されたとも言えます。
ただし、２回目の反応は１回目に比べてかなり進みにくいはずです。

お礼

詳しく説明してくださりありがとうございました。

回答No.1

noname#62864

この条件で、副生成物としてジアセチル誘導体ができるというのは聞いたことがありませんが、できるとすれば下記のようなものでしょう。

C6H5-N(C(=O)CH3)2

補足

すみません、知識不足で…。もう一度ご指導お願いします。

どのような副生成物ができるのでしょうか???