アセトアニリドの製法と反応についての質問です。
塾の講師をやっているものですが、生徒から質問をされて
なんとなくで答えたのですが答えに自信がないので質問させて頂きます。
「アセトアニリドを合成する場合、アニリンと無水酢酸を直接混合すると、
大きな発熱を伴い危険である。
そこでアニリンに（ ）で希釈した無水酢酸の均一溶液をゆっくり加え、
反応が完結した後、大量の冷水で希釈するとアセトアニリドが沈殿として得られる。
（ ）に当てはまるものを以下の中から選べ。
ヘキサン、酢酸エチル、ベンゼン、酢酸
また、アセトアニリドに希硫酸を加えて加熱した際の生成物で刺激臭を持つものを示せ。」
という問題です。
私の考えとしては、ヘキサン、ベンゼンと無水酢酸が混ざらないからこの二つは除外。
それで残りの二つから酢酸を選んだのですが、考えとしては、
無水酢酸との反応で出る熱を酢酸が無水酢酸になる反応熱として使い、
その際に生成した無水酢酸がまた反応する、という風に考えました。
系内において発熱→吸熱という流れを作るのかと考えたのですがいかがでしょうか。
あと、アセトアニリドに希硫酸を反応させて刺激臭といっているので
酢酸が出来ると思うのですが、反応機構がいまいちわからないです。
そもそも酢酸ができないのでしたら何ができるか教えてください。
宜しくお願いいたします。
