• ベストアンサー
  • すぐに回答を!

ベンゾインとトリプタミンのアセチル化の反応速度に関して

ベンゾインを無水酢酸とピリジンを用いてアセチル化を行い、反応をTLCで追跡しました。 同様にトリプタミンも行いました。(ピリジンの代わりに酢酸エチルを加えた) TLCの結果ではトリプタミンは10分ほどでアセチル化が完了しているのですがベンゾインは80分ほどかかってしまいました。 何故これほどまでに反応時間に差が生じたのでしょうか? 分かる方、是非回答ください。御願いします。

noname#48678

共感・応援の気持ちを伝えよう!

  • 回答数2
  • 閲覧数1662
  • ありがとう数4

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
  • 回答No.2
noname#48539

ベンゾインには構造式-C(=O)-C(-OH)がありますので、分子内で水素結合(5員環の)を作ります。そのため、アセチル化は行きにくくなります。 一方、トリプタミンのアミノ基は塩基性を有しておりますのでアセチル化は進行しやすくまたピリジンを加えなくても良いのです。 なお、No1のご回答にあります「ピロール環のNは塩基性を示す」には少し疑問があります。この場合、Nの孤立電子対は環内にあり芳香属性に使用されていますのでほとんど塩基性を有していないと思います。

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

質問者からのお礼

補足どうも有り難う御座います。

関連するQ&A

  • アセチル化について教えてください。

    ある物質をアセチル化するのに無水酢酸とピリジンを使うのですがアセチル化の反応機構と反応後の無水酢酸とピリジンの除去の仕方(反応機構も含め)について教えてください。参考になるサイトや論文も教えていただきたいです。自分の勉強不足で申し訳ないのですが、回答お願いします。

  • アセチル化についての質問です。

    1.7mmolの化合物の2か所を無水酢酸とピリジンを使ってアセチル化したいのですが、物質量の100倍の無水酢酸を使おうとすると0.0017×100×102÷1.08≒16.55mlの無水酢酸が必要であり、さらに多量のピリジンが必要で、それではピリジンの処理に困るので、9mlの無水酢酸と50mlのピリジンを使いましたが、うまくいかず(アセチル化がうまくいかなかったというより、謎の物質ができてしまった。)やり直しになりました。アセチル化に使う試薬の量はどのくらいなのでしょうか?? また、アセチル化について詳しく書いてある本や論文、URLなど教えていただきたいです。

  • クエルセチンのアセチル化

    クエルセチンを無水ピリジンと無水酢酸を用いてアセチル化を行ったときの反応機構をおしえてください。無水酢酸のカルボニル基がどのように活性化されるのかの部分を特に詳しく教えていただけるとうれしいです。

その他の回答 (1)

  • 回答No.1
noname#160321

反応形態がかなり違います。一般にアミノのアシル化(アミド生成)の方がアルコールのアシル化(エーテル生成)よりも有利です。 さらに、 1.ベンゾインのOHの周辺は非常に混み合っている。α-位にフェニルがあります。トリプタミンのアミノ基は周囲に何もありません。 2.ベンゾインノOHは隣のカルボニル基との互変異性のため水素が酸性になっており、-O-はかなり安定で親核置換能が低いと思われます。トリプタミンは分子内の良い場所にピロール窒素がありこれが塩基として働くためにエントロピー的に有利です。

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

質問者からのお礼

素早いご回答有難う御座います。

関連するQ&A

  • アセチル化の実験で、質問があります。

    アセチル化の実験で、質問があります。 現在私は、分子量1062の物質をアセチル化する実験を行っています。 そこで、ピリジンと無水酢酸を使おうと思っているのですが 分子量1062の物質を50mg使うとして、 ピリジン(分子量79.10)を700μl、無水酢酸(分子量102.09)を500μl それぞれ加えてアセチル化を行うとすると、 ピリジンと無水酢酸はそれぞれ 何当量加えたことになるのでしょうか? 計算はしたものの 自信がないので ぜひ教えていただけたらと思います。 よろしくお願いします。

  • アセチル化反応について

    無水酢酸によるアセチル化反応ではアミンはアルコールより反応性が高いとあるのですが、何故ですか? アルコールのOの方が電子を引っ張りやすそうなので反応性が高そうだと思ったのですが、わかりません。どなたか説明お願いします

  • 3-AMPをアセチル化

    3-AMPの2(ダッシュ位)と5(ダッシュ位)をアセチル化を行いたいと思っています。70度くらいでやると、糖の 部分が焼けてぼろぼろになってしまいました。かといって実験項には3日間放置とありそんなに待てませんピリジン、 無水酢酸を使ってやったんですがなんか思いつく条件はありませんか?

  • アセチル化

    アニリンのアセチル化の実験で、アニリンと無水酢酸、酢酸を使用したのですが、酢酸をなぜ使用したのかわかりません。教えてください。

  • アニリンのアセチル化について。。。

    アニリンのアセチル化の時に実験で酢酸ナトリウムを加えました。 これは未反応の無水酢酸を分解するためらしいのですが、なぜ分解する必要があるのでしょうか? また、どのような反応で分解され最終的には何になるのでしょうか?

  • アセチル化能について

    アセチル化能の強さ(無水酢酸>エチルアセテート>酢酸)がなぜこの順になるのか、詳しく教えてください。

  • ベンゾインのアセチル化物?

    先日学校でベンゾインのアセチル化反応の実験を行ったのですが、反応したと思われる液とベンゾインの溶液をTLCで確認(UVライト下です)したところ、反応液のほうは全くスポットが見られませんでした。 前置きが長くなりましたが、ようは「ベンゾインのアセチル化物」というものにはUV吸収がないという結論でいいのかどうかということです。 何らかの失敗で出なかっただけかもしれませんし・・。 ご存知の方、教えていただけないでしょうか。

  • 反応機構は?

    クエルセチンをピリジン存在下、無水酢酸で反応させたら何が得られるのでしょうか? 考えた反応機構は以下のとおりです。 まず、ピリジンは求核剤として作用し、Nの非共有電子対が無水酢酸のカルボニル炭素へ攻撃。→無水酢酸のOCOCH3が外れる。→残ったカルボニル炭素とピリジンのNが結合。(これは無水酢酸よりも活性が高いのでクエルセチンOH-が攻撃しやすくなった) 以上、ここまでの反応機構はあっているでしょうか? この後のOH-の攻撃ですが、クエルセチンのどの部分のOH-が攻撃するのでしょうか?COの隣のOH-でしょうか? ここから先の反応が分かりません。 どなたか分かる方、ご教授お願い致します。 よろしくお願いします。

  • アセチル化の溶媒選択

    無水酢酸によってアセチル化の反応を有機溶媒中、室温で行いたいと考えています。反応の出発原料はDMF、DMSO、DMAc、THF、MeOH、アセトニトリル、クロロホルムに溶解可能なのですが、これら溶媒に無水酢酸を加えると、溶媒の分解反応など不都合がある溶媒はありますでしょうか?

  • サリチル酸のアセチル化について(電子反応)

    サリチル酸+無水酢酸→アセチルサリチル酸+酢酸 となるのを,電子反応として考えたいのですが,サリチル酸のOH基とCOOHのうち, COOHのOHのOが無水酢酸のCにアタックするのではなく,単なるOHのOが無水酢酸のCにアタックするのはなぜでしょうか? これは,おそらく後者のほうが電荷が負に偏っているからだと思うのですが,なぜ後者のOのほうが電荷が負なのか教えていただけないでしょうか?