グルコースのアセチル保護

質問

グルコースのアセチル保護を
グルコース、無水酢酸、ピリジンで行っているのですが、
ほしいものができているかどうかわかりません。
（NMR上でアセチル基のシングレットが見えないので）
ヘキサン酢酸エチルのTLC上ではワンスポットなので、
保護されきって無いものが混合はしていないと思うのですが、何個保護されたか確認できない状況です。
またMASSも生成物と合いません。
詳しい実験項が手元に無かったので、考えてやってみたのですが、
何か不備があたる点があるなら、アドバイスをお願いします。

回答No.4

noname#62864

補足ですが、アセチル基のピークは２付近に出るはずですので、グルコースの他のピークと重なることはないと思います。
ひょっとするとOHのピークと重なることがあるかもしれませんが、重水を加えればそちらの方は消えると思いますが。
方法としては、無水酢酸の代わりに塩化アセチルを使うことも可能でしょうし、硫酸やリン酸などの酸触媒で行なうことも可能です。
でも、実験書によれば、ピリジン溶媒中、無水酢酸を使用するのが基本的な方法のようですね。

回答No.3

yyuckey

ＮＭＲでシングレットが見えないということはアセチル化が進行していないことはまず間違いないと思います。無水酢酸を使うことは当然で問題ないと思いますし、そんなに難しい反応ではないように思われます。まず、ピリジンを何故使っておられるか分かりませんが、溶媒にしろ触媒にしろもう少し副反応のなさそうなものを選択されてはどうでしょうか？私の経験ではピリジンと酸又は酸無水物は詳細不明の活性種ができて目的の反応がうまく進行しないことがあります。

回答No.2

noname#50516

-OCOCH3のCH3のシグナルがでてないとのことですので反応は進行してないことは確実です。
考えられることは、
無水酢酸（酢酸無水物）ではなく、無水の酢酸、すなわち氷酢酸、と間違えたということはありませんか。

回答No.1

noname#62864

糖のアセチルのことはわかりませんが、そもそもアセチル基の（メチル基の？）シグナルが見えないのであれば、全くアセチル化されていないと考えるのが普通だと思いますが。

補足

説明不足ですいません。
たぶんピークがかぶっているのだと思います。