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アセチル化の溶媒選択

無水酢酸によってアセチル化の反応を有機溶媒中、室温で行いたいと考えています。反応の出発原料はDMF、DMSO、DMAc、THF、MeOH、アセトニトリル、クロロホルムに溶解可能なのですが、これら溶媒に無水酢酸を加えると、溶媒の分解反応など不都合がある溶媒はありますでしょうか?

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質問者が選んだベストアンサー

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  • Budger
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> 溶媒の分解反応など不都合がある溶媒はありますでしょうか?  溶媒は分解しませんが・・・・・  DMSOとMeOHは無水酢酸と反応します。⇒ 使えません!

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質問者からのお礼

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その他の回答 (3)

  • 回答No.4
noname#30845

ANo3ですが、大事な事を忘れていました。 DMSO-Ac2O-H3PO4 の系でPfitzner-Moffat oxidationという酸化反応がありました。 このことをANo2のかたは示唆されておられたのかもしれません。

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質問者からのお礼

補足ありがとうございます。

  • 回答No.3
noname#30845

学生には、 THF, CH2Cl2を使わせます。 Ac2O, py, cat.DMAP(N,N-Dimethylaminopyridine) 横レスですが: ANo2のご回答の DMSO/Ac2Oは Pummerer反応を示唆されておられるのかと思います。

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質問者からのお礼

ありがとうございます。DMSOに無水酢酸を入れると強いチオール臭がした経験がありました。

  • 回答No.1

別に不都合な溶媒はありませんが、DMSOは沸点が高いので精製が面倒です。 私ならばクロロホルムを使います。 反応終わってそのまま分液するだけで精製が終わるので。

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質問者からのお礼

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