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反応機構は?

クエルセチンをピリジン存在下、無水酢酸で反応させたら何が得られるのでしょうか? 考えた反応機構は以下のとおりです。 まず、ピリジンは求核剤として作用し、Nの非共有電子対が無水酢酸のカルボニル炭素へ攻撃。→無水酢酸のOCOCH3が外れる。→残ったカルボニル炭素とピリジンのNが結合。(これは無水酢酸よりも活性が高いのでクエルセチンOH-が攻撃しやすくなった) 以上、ここまでの反応機構はあっているでしょうか? この後のOH-の攻撃ですが、クエルセチンのどの部分のOH-が攻撃するのでしょうか?COの隣のOH-でしょうか? ここから先の反応が分かりません。 どなたか分かる方、ご教授お願い致します。 よろしくお願いします。

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noname#68993

先に質問されておられたルチンの酸加水分解の機構とともに書いてみました。 図の中のピンク色のOH基は 反応条件が緩やかですとアセチル化進まないかもしれません。 以下のHPからDLしてください。 http://pro.usamimi.info/uploda/index.php?m=dp&n=file268 パスワード:orgchem なお24時間後に削除致します。

参考URL:
http://pro.usamimi.info/uploda/index.php?m=dp&n=file268

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質問者からの補足

ご回答ありがとうございます。 反応機構よく分かりました。 アセチル化は、一つのOHのみが反応するというのではなく、すべてのOHがアセチル化されるということですね。 ありがとうございました。

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