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※ ChatGPTを利用し、要約された質問です（原文：求核付加反応について質問です。）
求核付加反応についての質問
このQ&Aのポイント
- 求核付加反応についての質問です。塩化チオニルを用いた塩化アシルの合成において、カルボン酸と塩化チオニルが反応する時、なぜカルボキシル基の酸素がSを攻撃するのか、またカルボニル酸素が攻撃しないのかについて教えてください。
- また、塩素イオンがカルボニル炭素を攻撃する際、なぜプロトン化された酸素が電子を受け取らず、カルボキシル酸素の2重結合がすぐに再結合してプロトン化された酸素に電子が移動しないのかについても教えてください。
- さらに、カルボニル酸素にはC=O結合の電子対を収容できると教科書に書いてあるが、詳細が理解しづらいです。詳しく教えていただけると幸いです。
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noname#160321
回答No.1
>塩素イオンがカルボニル炭素を攻撃した時、カルボニル酸素が電子を受け取っていますが、なぜプロトン化された酸素が電子を受け取らないのでしょうか？(プロトン化された酸素はカチオンになっていて電子をもらいたがっていると考えました。) カルボキシル酸素の2重結合は切れた後すぐにまた結合し、プロトン化された酸素へ電子が移動しています。はじめからプロトン化された酸素に電子が移動しないのはなぜですか？ …早い話、これは全て「憶測」です。私は四十年以上化学屋をやっていますが、このメカニズムを低温で遅らせ何らかの方法でカルボニルが－O^-になるのを確認したという論文は見たことがありません。
お礼
お礼が遅くなってしまってすみませんm(_ _)m いつも回答ありがとうございます！ これは憶測だったんですね… 化学の大ベテランの方がそう仰るなら、分かろうとしても仕方ないのでそういうものだ考えることにします^^