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※ ChatGPTを利用し、要約された質問です(原文:カルボン酸の反応についていの質問)

カルボン酸の反応についての質問

このQ&Aのポイント
  • カルボン酸と塩化チオニルを用いた塩化アシルの合成について質問があります
  • 教科書と講義で示される反応には差異があり、正しい反応はどちらなのか確認したいです
  • カルボン酸と塩化チオニルのみを用いる場合、教科書の反応例と同じ反応が起こるのか不明です

質問者が選んだベストアンサー

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noname#64889
noname#64889
回答No.1

イヤー、質問者さんはなかなか勉強家ですね。立派な有機化学者として将来は身を立ててください。 それはさておき、 私の考えとしては: 指導教授のいわれるように教科書のOH基の酸素が攻撃する機構は塩基性条件下だと思います。 しかし、講義の機構を見てみましたがこれも誤りです。 カルボン酸のC=Oの酸素がSを攻撃するところが最初です。 R-C(OH)=O^+-S(-O^-)Cl2 そのご、Clが離れてOHを攻撃してその押し出しにより、R-C(=O)-O-S(=O)Clが出来、次いで酸クロリドができます。 理由:なぜ講義の機構は、間違いかというと「中間体の共鳴構造式が書けない」からです。 判りましたか。 imagepotなるものを知りませんでしたが、これは誰でも使用で出来るのですか。

joy-first
質問者

お礼

中間体の共鳴構造式ですか・・・、いろいろ奥が深いですねぇ。まぁ、だからこそやりがいがあって楽しいんですけどね。 回答ありがとうございました!これからも、頑張ります(><) あ、imagepotは誰でも無料で使用できますよ。私も昨日見つけて、パスもつけられるし、登録も必要ないので重宝しそうです。

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