カルボン酸の塩化物について

質問

ある芳香族カルボン酸を塩化チオニルで反応させて酸塩化物にしたかったのですが、反応しませんでした。なぜ反応しないと考えればいいでしょうか？こんなことあるでしょうか？

回答No.3

noname#62864 · ベストアンサー

置換安息香酸の場合であれば、ベンゼン環上の置換基の影響を受けるはずです。
ただし、それほど大きな違いはないように思います。
反応機構的にはカルボニル炭素への求核攻撃が関係してきますので、ベンゼン環上に電子求引性の置換基があった方が反応が速いのではないかと思います。

お礼

親切にお答えいただきありがとうございました。参考にさせていただきます。

回答No.2

noname#62864

この反応には、少し時間がかかることがあります。
加熱還流する必要があるでしょう。

それでも駄目な場合には、三塩化リンや五塩化リンを使う方法もありますし、塩化オキザリルを使う方法もあります。
詳細は実験化学講座などの実験書を読んでみて下さい。

補足

まだいろいろな方法があることがわかりました。
もう少し深く考えてみますと、同じ条件で反応する場合と反応しない場合の違いはどこにあるのでしょうか？もちろんカルボン酸がくっついている置換基による違いなのでしょうが、わかったらぜひ教えてください。

回答No.1

noname#21649

たしかチオニルクロリデは.上から攻撃して下から外れるはず。
したがって.回転が起こるから.隣のCとの結合はSP3でないと反応しない

と記憶しています。

お礼

ありがとうございました。当方は全く知識がありませんので助かります。参考にさせて頂きます。