塩化チオニルでの塩素化

質問

アルコールを塩化チオニルを用いて塩素化する反応で、ピリジンを添加する理由はなんでしょうか？アルコールからの求核性を高めているということなんでしょうか？また、ピリジンを添加しないと反応しないものなんでしょうか？

回答No.2

noname#50516 · ベストアンサー

この試薬はなかなかやっかいな問題を持っております。
R-OH + SOCl2 → R-Cl + SO2 + HCl
上記反応において、
１：塩基ピリジンを加えない場合
反応はSNi機構で進行し、OHとClは同じ方向となりR*の立体は保持される
２：塩基ピリジンを加えた場合
反応はSN2機構で進行し、OHとClは逆方向となりR*の立体は反転する

お礼

なるほど、反応機構が変わってくるのですね。ありがとうございます。

回答No.1

usokoku

生成したHCLの吸収と除去
生成物の分解を抑制。HClで不安定になる化合物の場合です。
反応します。場合によっては、直接反応させることもあります。

お礼

生成するHClのトラップの意味もあるのですね。ありがとうございました。