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単糖の定義と記法 カルボニル基 について
- 単糖について勉強しています。教科書の定義では「CmH2nOnとかける物質」とされていますが、窒素やリン、硫黄を含む物質も単糖と呼ばれているため、この定義は不適当だと考えました。辞書の定義では「カルボニル基一つとヒドロキシル基を持つ物質」とあり、これを採用して考えることにしました。しかし、Fischer投影式とHaworth投影式、イス形配座での表記では酸素-炭素二重結合の有無が異なるため、図式の見方によって結合が異なることがわかりました。なぜ酸素-炭素の二重結合が酸素の単結合に変わるのか、また記法を変えると問題の酸素周りの結合が違う種類になるのか、理解できません。単糖の正確な定義とは何であるべきかについて教えてください。
- 単糖についての定義について調べています。教科書では「CmH2nOn」という式で表される物質とされていますが、窒素やリン、硫黄を含む物質も単糖と呼ばれているため、この定義は不適切だと考えました。辞書の定義では「カルボニル基一つとヒドロキシル基を持つ物質」とあり、この定義を採用することにしました。しかし、異なる表記法であるFischer投影式とHaworth投影式、イス形配座では酸素-炭素二重結合の有無が異なるため、図式の見方によって結合が異なることがわかりました。なぜ酸素-炭素の二重結合が酸素の単結合に変わるのか、記法を変えると問題の酸素周りの結合が違う種類になるのか、疑問です。単糖の定義について教えてください。
- 単糖について調べています。教科書では「CmH2nOn」と表される物質とされていますが、窒素やリン、硫黄を含む物質も単糖と呼ばれているため、この定義は適切ではないと思いました。辞書の定義では「カルボニル基一つとヒドロキシル基を持つ物質」という説明があり、これを採用することにしました。しかし、Fischer投影式とHaworth投影式、イス形配座での表記では酸素-炭素二重結合の有無が異なります。なぜ酸素-炭素の二重結合が酸素の単結合に変わるのか、また記法を変えると問題の酸素周りの結合が違う種類になるのか、理解できません。単糖の正しい定義について教えてください。
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質問者が選んだベストアンサー
ちょろっと検索してみました. フィッシャー投影式は鎖状・環状のどちらの単糖も表すことができるのですが, ハース投影式では環状の単糖しか表現できません. で, 質問文中の URL で示されているのは フィッシャー投影式で書いた鎖状単糖からハース投影式で書いた環状単糖への書き換え ということになります. ちなみにフィッシャー投影式で書いた環状グルコピラノースは http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8F%E3%83%BC%E3%82%B9%E6%8A%95%E5%BD%B1%E5%BC%8F や http://goldbook.iupac.org/H02749.html にあります. あと, IUPAC による「単糖」の定義は.... http://goldbook.iupac.org/M04021.html にあるけど, あんまり定義になってない気がする. あ, グルコースのいろいろな変形が http://goldbook.iupac.org/A00213.html にある.
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- Tacosan
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環状構造をとるときには, カルボニル基とヒドロキシ基が反応してヘミアセタールという構造になっています. つまり, 鎖状のグルコースと環状のグルコースとは異性体の関係にあります. 実際に水溶液では α, β の環状グルコースと鎖状のグルコースと (ほかにもあるけど) が平衡状態で存在します. で, 「β-D-glucose」といえば自動的に環状のグルコースになります. 厳密には 5員環のグルコフラノースと 6員環のグルコピラノースの 2通りが考えられるけど, フラノース構造はほとんどとらないのでピラノースの方を指します. 単糖の定義は難しいねぇ. デオキシ糖とかウロン酸とか糖アルコールとか考えだすときりがないし.
お礼
回答ありがとうございます なるほど鎖式のグルコースと環式のグルコースは異性体なのですね そうすると↑で引用したURLや http://orgchemical.seesaa.net/upload/detail/image/E7B3965-thumbnail2.jpg.html で書かれている手順は Fischer投影式→Haworth投影式 の書き換えではなくて 鎖式グルコース→環式グルコース の書き換えのことだってんですね （この認識であってます…よね？ ↑で引用したURLではFischer投影式→Haworth投影式の書き換え と言い切っていたので多少不安です…）
お礼
回答ありがとうございます とてもよくわかりました！ 引用先URLでは 記法を変換するとともに別の物質（異性体）にしてしまっていたんですね そこのところを明記せずに「書き換えられる」と書くのはよくないですね iupacの定義もう～ん…て感じですね 日本語文献の酸化還元まわりのややこしくなってしまった言葉遣いでは iupacがゴールドブックで綺麗に定義してくれていたのですが… 残念です それとグルコースの各異性体の例まで挙げていただき感謝します！ すべて参考にさせていただき、よく勉強します