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ピリジンの触媒
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この疑問には少し悩ましい問題を含んでおります。 それは、ピリジンが塩基として働くのか、あるいは塩基触媒として作用しているかという事です。 そこでアルコールとピリジンの求核性を考えると、ピリジンの求核性はアルコールより優れていますので、アシル化の活性中間体としてAc-Py^+が出来るのです。それにアルコールが反応してピリジンが外れてきます。ですから、ピリジンは塩基触媒として作用しているのです。 AcO-Py^+は間違いですよ。Ac-Py^+です。
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>電気陰性度はN＜OなのでAc2Oのほうが活性は高いよう… 脱離能を考えると、Ａc-Ｐy^+からピリジンが抜ける方がＡc-ＯＡcからＡcＯ^-が抜けるより活性です。 前者はＡc^+とＰｙになるので電荷の変化がないからです、後者はＡc^+とＡcＯ^-が分かれなくてはなりません。
お礼
返事が遅くなってしまって申し訳ありません。 脱離能について考えてませんでした。 回答ありがとうございました。
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お礼
返事が遅くなってしまって申し訳ありません。 Ac-ピリジンでした。 この時は塩基触媒として働くのですね。 もう一度よく考えてみます。 回答ありがとうございました。