• ベストアンサー
  • すぐに回答を!

高校化学-有機プロペンと水の反応

アルケンのうち、リン酸を触媒として水を反応させたときに生成する物質が、異性体を持つ可能せいのある最小のアルケンの名称を示し、その生成物の異性体の構造式をすべて記せ。 という問題なのですが、何をどうすればいいかわからないので教えてください。

共感・応援の気持ちを伝えよう!

  • 回答数3
  • 閲覧数394
  • ありがとう数3

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
  • 回答No.2
noname#231363

炭素数が最少のアルケンであるエチレンについては、異性体が生成しない(生成物はエタノールのみである)ことはよろしいですか。 次に炭素数の少ないアルケンであるプロピレン(プロペン)については、参考URLにある『マルコフニコフ則』により、2種類の異性体が生成します。 結果として2-プロパノールが主生成物、1-プロパノールが副生成物になります。

参考URL:
http://www.geocities.jp/chemacid/chembase/organic/markovnikov.htm

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

質問者からのお礼

こんなわかりやすいサイトが... 疑問が解消されました。ありがとうございます。

関連するQ&A

  • 化学有機分野の宿題

    アルケンAに臭素を反応させたところ、生成物の分子量はAの3.85倍になった。 (1)アルケンAの分子量を求めよ。 (2)アルケンAとして考えられる異性体は何種類あるか。名称とともに答えよ。ただし鎖式、環式の両方を考える。 (3)Aに水素を反応させたところアルカンBが得られた。Bとして考えられる構造異性体の構造式、名称をすべてかけ。 (2)の環式辺りからわかりません。おねがいします。

  • 有機化学についての問題です。(2問)

    こういう問題なのですが・・・ 1、ある芳香族炭化水素を完全燃焼させると、二酸化炭素と水が物質量比が2:1で生成した。また、この炭化水素1.0molを完全燃焼するのに酸素10molを要した。この芳香族炭化水素の分子式を求め、考えられる構造式をかきなさい。 2、アルケンA(1mol)にたいして臭素を反応させたところ、1molの臭素が付加して生成物の分子量はアルケンAの3.85倍になった。アルケンAとして考えられる異性体すべてについて、構造式を書きなさい。ただし、シス・トランス異性体も区別し、その違いはわかるように示しなさい。 という問題です^^; よろしくお願いします。

  • 化学I 有機化学

    アルケンC5H10に水素を反応させると、アルカンAが生じた。 この反応で生じたアルカンAとして考えられる構造式は何種類か? という問題です。 何も考えずにC5O12に水素を付加して、C5O12として これの異性体を書きました。 主鎖炭素が5つのとき、主鎖炭素が4つのとき、主鎖炭素が3つのとき、それぞれ一通りずつあるとおもったので、3種類としました。 しかし解答は2種類でした。 問題に「この反応で生じた・・・」と書いてあるところをちゃんと理解できなかったのだと思いますが なぜ2種類なんでしょうか? それ以前に、C5O12の異性体は、この問題でなかったら3種類であっているでしょうか・・・? このような問題って、いちいち図をかかないとわからないのですが、やはり見て大体の見当がつくくらいでないといけないのでしょうか? たとえばC6H12の異性体は何個か?というような場合 すべての図をかきださないとわかりません。 しかも結構時間がかかります・・・。 また、たとえばアルカンとアルケンがあわせて6種類くらい書いてあって、それらの異性体の中に、光学異性体があるのはどれか?みたいな問題 これもすべて書き出さないとわかりません。 すべて一個ずつでも6つかかないといけないのに、Cの数が6とか7とかになってくると・・・。 おそらくテストでは時間が足りなくなります。 すべて「慣れ」なんですか? 文章ごちゃごちゃしてますが、お願いします。

その他の回答 (2)

  • 回答No.3
noname#231363

ANo.2の回答者です。 改めて質問のタイトルを見ると、『アルケンと水の反応』ではなく『プロペンと水の反応』となっていますが、『プロペン』であることは理解できているのでは?

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

質問者からのお礼

わざわざありがとうございます。

質問者からの補足

問題の答えのみは知っていたのですが、導出方法が不明だったゆえ質問させていただきました。

  • 回答No.1

 アルケンは酸触媒下で水が付加してアルコールを与えます。これをアルケンの求電子水和反応といいます。反応れをあげると、エチレン(CH2=CH2)の水和反応を考えると、一方のCH2にHが、もう一方のCH2にOHがついた形になり生成物はエタノール(CH3CH2OH)となります。  では、炭素鎖をもっと伸ばしてプロペン(CH2=CHCH3)で考えるとどうでしょうか。二重結合のCH2側にHが、CH側にOHがついた場合、2-プロパノール(CH3CH(OH)CH3)が生成し、逆にCH2側にOH、CH側にHがついた場合、1-プロパノール(CH3CH2CH2OH)が生成します。これは互いに異性体の関係にあります。  余談ですが、この反応ではほとんど2-プロパノールが生成します。理由は大学で有機化学を学ぶ機会があればその時に学ぶでしょうが、2-プロパノールが生成するときの反応中間体が、1-プロパノールが生成するときの反応中間体よりも熱力学的に安定だからです。

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

質問者からのお礼

ありがとうございます。

関連するQ&A

  • 【緊急】高校化学の質問です。

    高校化学の問題です。 解説お願いします。 化合物Aは分子式C4H6のアルキンである。 この化合物に関する以下の実験を行った。 実験1 化合物Aに触媒を用いて水を付加させると、主生成物Bと副生成物が生成した。 一般に、二重結合や三重結合を形成している炭素原子のうち、より多くの水素と結合している方に水分子の水素原子が付加した化合物が主生成物となる。 これをマルコフニコフ則という。 化合物Bにヨウ素を加え加熱すると、ヨードホルムの黄色結晶が生成した。 実験2 化合物Aに触媒を用いて水素を付加させると、化合物Cが生成した。 さらに、化合物Cに臭素を付加させると、不正炭素原子をもつ化合物Dが得られた。 実験3 化合物Bを還元すると化合物Eが得られ、金属ナトリウムと反応して水素を発生した。 化合物Eを濃硫酸と加熱すると、化合物Cとともに化合物Cの構造異性体である化合物Fと化合物Gが生成した。 化合物Fと化合物Gは互いに立体異性体の関係にあり、化合物Fはシス異性体であり、化合物Gはトランス異性体であった。 a 化合物A~Gの構造式を記せ。 b 炭素数3以下で、C、H、Oからなる化合物から、ヨードホルム反応を起こすものを2つ挙げ、構造式を記せ。 c 化合物A~Gの中でD以外に不正炭素原子をもつ化合物がある。その化合物の名称を記せ。

  • 高校の化学の問題がわかりません。どなたか教えてくれませんか?

    高校の化学の問題がわかりません。どなたか教えてくれませんか? 次の記述を読み、有機化合物A~Gの構造式を記せ。 分子式C3H8Oで表されるアルコールAを濃硫酸の存在下で加熱すると、 室温で気体の化合物Bと室温で液体の化合物Cが生成した。 また、Aは酸化剤により、ヨードホルム反応を示す化合物Dを与えた。 なお、Aは適当な酸を触媒として用いてBに水を付加させると得られる。 分子式がC5H12Oで表されるアルコールにはいくつかの構造異性体がある。 不斉炭化原子を含まないアルコールEは、濃硫酸の存在下で加熱すると、 分子式C5H10をもつ化合物FとGを与えた。 ただし、FとGは互いにシス-トランス異性体ではない。 また、FとGに適当な酸を触媒として水を付加させると、 いずれからもEが主に生成した。 どんなに考えてもわかりません・・・ 誰か教えてください!! .

  • 有機化学 不安定な生成物

    プロピン1molに水を1mol付加させてできる化合物の可能な異性体の構造式を全て記せ、という問題にたいして CH=CHーCH3 | OH ↑のような不安定な生成物は答えのひとつとして適当ですか?

  • 付加反応と置換反応の実験 その2

    『あるアルケンに臭素を付加したところ、もとのアルケンの3,3倍の分子量をもつ生成物が得られた。このアルケンの分子式、幾何異性体も含めて全ての異性体の構造式、およびこのアルケンに水素を付加したときの生成物の構造(異性体を含めて)を答えなさい。』私って本来は化学選択者じゃないのでこういうのさっぱりで…。答えを教えてほしいんじゃありません。参考になるサイトを紹介してほしいんです。こういう質問がいけないのは知ってます。でもこれ出来ないと卒業あやしくて…。わからなすぎてサイトの検索すら出来ません。こんなのでも答えて下さる方、どうぞよろしくお願いします。

  • 有機化学の問題です

    分子式C5H8Oで表される構造異性体A・Bがあります Aは不斉炭素原子をもちます。 仮に環状の構造の場合5個の炭素原子を含む環を1つだけ持つものとします。 実験1:化合物A・B各1molを適切な触媒と、十分量の水素を用いて還元すると、 どちらの場合も水素分子1molが消費され、同一の化合物Cが得られます。 実験2:化合物A・Bに硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液を加えると水溶液の赤紫色が 化合物Aでは消えたがBでは消えなかった。 実験3:化合物Cをナトリウムと反応させると、気体の発生とともに化合物Dが得られた。 問1:化合物A・Bの構造式を書け 問2:実験3の反応を構造式を用いて化学反応式で書け 問3:酢酸に化合物Dを加えるとどのような反応が起こるか構造式を用いて化学反応式を書け という問題があるのでどのような解法をすればいいか、また答えを教えてほしいです。 また、最小限に要約して書いているのでもしかしたら足りない条件があるかもしれないです。

  • 有機化学

    分子式C4H10O(ブタノール)の異性体のひとつであるAを酸化すると、化合物Bがえられた。 Bは銀鏡反応をしめした。Aに濃硫酸を加えて熱すると、化合物Cが得られた。 Cに臭素を付加すると、不斉炭素原子を含まない化合物Dが得られた。Cに酸触媒を 用いて水に付加すると、Aとは異なる化合物Eが得られた。一方、Cの異性体の ひとつである化合物Fに臭素を付加すると、不斉炭素原子一個をもつ化合物Gが得られた。 化合物A~Gの示性式を記せ。 示性式がわからなくても物質名だけでもいいです。 だれかおしえてください、おねがいします。

  • 有機化学 構造異性体

    閲覧ありがとうございます C4H8の書くことができる構造異性体の構造式すべて書け。 という問題なのですが上手くすべてを書けないです。 アルケンとシクロアルカンに分けることは出来ます。 そこからどのような理屈?を考えながら書いてますか? 構造異性体を書くのが苦手です。 何かよろしい対策はありますか?

  • 化学の有機化合物の範囲の質問です。

    構造式を書く問題がよくわかりませんでした。 ご協力よろしくお願いします。 炭素、水素、酸素からなる有機化合物4.74mgを完全燃焼させたら二酸化炭素9.47mgと水3.87mgが生じた。 1)この化合物の組成式をしめせ。 この問題はC2H4Oだとわかりました。 2)この化合物の分子量を測定したら88だった、この化合物の分子式をしめせ。 この問題はC4H8O2だとわかりました。 3)この化合物について考えられる構造を構造式で記せ。 という問題で写真は3)の答えです。 ここで質問なのですが、写真の二つの構造式の答えを出すためにはまずC4H8の異性体をかきますよね?どの異性体をそれぞれもとにすればよいのでしょうか?

  • 異性体 メソ体について。高校の化学の知識しかありません

    よろしくお願いします。 大学受験の勉強において 構造式では異性体に見えるのに実は異性体でないものに 着目して勉強をしています。 たとえば ジクロロメタンの炭素の周りをH,Cl,Cl,Hの順番のものと H,Cl,H,Clの順番のものは異性体にならないという問題は センターにも出題されていますが 分子モデルを買ってきて自分で組んでみると瞬時に理解ができました。 炭化水素のアルケンの 炭素数四つの枝分かれのものが二重結合の場所によらない =異性体を持たない これも120度に開くので結局異性体とはならず同じものと いうのも理解できます。 で、なるほどなぁと思って他にこんな感じのもので 構造式でみると紛らわしいけど、構造を考えると異性体で ない例はありますか?と、予備校の講師に質問をしたところ メソ体なんかがそうであり、メソ体という用語はでないけど 大学受験としてもとても良くでるよ、、という回答をもらいました。 その講師に続けて質問をできれば良いのですが、とても人気の 先生で30分の休み時間に20人ぐらい質問に並ぶような状況なので 他の人に配慮するとそこまでぐらいしか聞けませんでした。 そこで質問なんですが、メソ体とはどういうもので、どのような 理由で異性体とならないのでしょうか? 大学受験での問題という点を考慮していただけるととても助かります。 ご教授よろしくお願いいたします。

  • 化学について

    化学Iの異性体の問題で困っています。 この問題について解答お願いします。 (1)分子式C6H14の異性体の構造式を全て書いてそれぞれの名称を答えよ。(5種類) (2)分子式C4H8の異性体の構造式を全て書いてそれぞれの名称を答えよ。(6種類) 至急お願いします。