高校化学-有機プロペンと水の反応

質問

アルケンのうち、リン酸を触媒として水を反応させたときに生成する物質が、異性体を持つ可能せいのある最小のアルケンの名称を示し、その生成物の異性体の構造式をすべて記せ。

という問題なのですが、何をどうすればいいかわからないので教えてください。

回答No.2

noname#231363 · ベストアンサー

炭素数が最少のアルケンであるエチレンについては、異性体が生成しない（生成物はエタノールのみである）ことはよろしいですか。
次に炭素数の少ないアルケンであるプロピレン（プロペン）については、参考URLにある『マルコフニコフ則』により、2種類の異性体が生成します。
結果として2-プロパノールが主生成物、1-プロパノールが副生成物になります。

参考URL：

http://www.geocities.jp/chemacid/chembase/organic/markovnikov.htm

お礼

こんなわかりやすいサイトが...
疑問が解消されました。ありがとうございます。

回答No.3

noname#231363

ANo.2の回答者です。

改めて質問のタイトルを見ると、『アルケンと水の反応』ではなく『プロペンと水の反応』となっていますが、『プロペン』であることは理解できているのでは？

お礼

わざわざありがとうございます。

補足

問題の答えのみは知っていたのですが、導出方法が不明だったゆえ質問させていただきました。

回答No.1

2benzene

アルケンは酸触媒下で水が付加してアルコールを与えます。これをアルケンの求電子水和反応といいます。反応れをあげると、エチレン(CH2=CH2)の水和反応を考えると、一方のCH2にHが、もう一方のCH2にOHがついた形になり生成物はエタノール(CH3CH2OH)となります。
　では、炭素鎖をもっと伸ばしてプロペン(CH2=CHCH3)で考えるとどうでしょうか。二重結合のCH2側にHが、CH側にOHがついた場合、2-プロパノール(CH3CH(OH)CH3)が生成し、逆にCH2側にOH、CH側にHがついた場合、1-プロパノール(CH3CH2CH2OH)が生成します。これは互いに異性体の関係にあります。
　余談ですが、この反応ではほとんど2-プロパノールが生成します。理由は大学で有機化学を学ぶ機会があればその時に学ぶでしょうが、2-プロパノールが生成するときの反応中間体が、1-プロパノールが生成するときの反応中間体よりも熱力学的に安定だからです。

お礼

ありがとうございます。