化学有機分野の宿題

質問

アルケンＡに臭素を反応させたところ、生成物の分子量はＡの３．８５倍になった。

（１）アルケンＡの分子量を求めよ。

（２）アルケンＡとして考えられる異性体は何種類あるか。名称とともに答えよ。ただし鎖式、環式の両方を考える。

（３）Ａに水素を反応させたところアルカンＢが得られた。Ｂとして考えられる構造異性体の構造式、名称をすべてかけ。

（２）の環式辺りからわかりません。おねがいします。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

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(1)だけでも分かっているなら書いて下さいね。
ｘ＋ｎ*159.8=3.85ｘ　(ｎは自然数)
2.85ｘ=159.8ｎ
n=１なら　ｘ=56.07 ＣyＨ2yとするとy=４ ブテンの異性体。
ｎ=２なら　ｘ=112.14 ＣzＨ(2z-2)とすると ｚ=8.15 不適切。
ｎ=３なら　ｘ=162.21 ＣwＨ(2w-4)とすると　w=11.87 不適切。
…多分ｎ=１だけで良いのでしょう。
(2)ｎ=１ならＡは 1-butene、E and Z 2-butene、2-methylpropene、cyclobutane、methlcyclopropane、の６種類、しかしcyclobutane、metyhlcyclopropaneはアルケンではないので、アルケンは３種類。
(3)Ｂはbutane、2-methylpropane　の二つ。
構造分かりますよね。
でも(2)の環状アルケンがあるような質問の仕方だとｎ=４以上の解があるのかな?

お礼

携帯から投稿したので少しはしょってしまいました．
今後は気をつけます．

回答ありがとうございました．

回答No.3

noname#62864

アルケンというからには二重結合は１個であり、分子式はCnH2nです。
Br2が付加すれば分子量は80x2=160ほど増えます。
これがCnH2nの分子量の2.85倍（3.85-1）になります。これからnが計算できます。
(2)は問題が曖昧です。「アルケンＡとして考えられる異性体は何種類あるか。」ということであれば、環式の化合物（シクロアルカン）は含まれません。しかし、「アルケンＡとの異性体は何種類あるか。」ということであればシクロアルカン２種も含まれます。本当に問題文に「アルケンＡとして考えられる異性体は何種類あるか。」と書かれていましたか？

お礼

問題は上記の通りでした．解答がなくて質問をしたのですが，
いろいろ考えてみたいと思います．

ありがとうございました．

回答No.2

htms42

「アルケン」という言葉を使っているところがおかしくなった原因だろうと思います。「ＣｎＨ２ｎで表される化合物」と書けば鎖式も環式も含まれます。
辞典で見ると
「オレフィン系炭化水素：ＣｎＨ２ｎ（ｎ＝２，３，４、・・・）で表される脂肪族炭化水素の総称。エチレン系炭化水素、アルケン、アルキレンとも言う。」
とあります。

シクロアルカンはアルケンには含まれていません。
２重結合は１つですから１分子あたり、臭素１分子が付加します。
質問者様が「環式で分からなくなった」と書かれているのはもっともです。

ｎ＝３のプロペン（プロピレン）とシクロプロパンとは異性体です。どちらも臭素付加が起こります。ｎが大きくなるとシクロアルカンの環が開いての臭素付加は起こりにくくなると思います。ｎ＝４では多分起こるでしょうがｎ＝５，６では起こらないでしょう。

お礼

用語が確かに正確に理解できていませんでした．．．復習します．

回答ありがとうございました．