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正体はニトロフェノール?

文献で調べたところ、ニトロベンゼンを希カセイソーダで洗浄した際の『赤褐色』はニトロフェノールなるもののしわざである事が判明いたしました。 ニトロフェノールはいかにして発生するのでしょうか? 反応機構を教えていただけましたら幸いです。

みんなの回答

  • Julius
  • ベストアンサー率77% (168/216)
回答No.1

ニトロ化反応は、系内で生成したニトロニウムイオン(NO2)^+が 求電子剤として働くことで起きる置換反応ですが、 中間体として、水素とニトロニウムがベンゼン環上の一カ所から生えている、 アレーニウムイオン(C6H6-NO2)^+というものが生成します。 ここからプロトンが抜ければニトロ化反応が完成しますが、 このアレーニウムイオンの共鳴構造を描くと、オルト、パラ位に正電荷が 存在するような形が描けます。そこで系内に大量のOH^-が添加された場合、 大部分のアレーニウムイオンは、プロトンが抜ける形でニトロベンゼンになりますが、 一部はベンゼン環上の正電荷部位(オルト、パラ位)へOH^-が求核攻撃&イプソ位の プロトンの脱離により、ニトロフェノールが生成してしまいます。 ニトロフェノールの生成メカニズムに関しては教科書に載っていませんが、 ニトロ化反応や芳香族化合物の求核・求電子置換反応については 有機化学の教科書には必ず出ています。

anndorei
質問者

お礼

ありがとうございました。 有効利用させていただきます。

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