ベストアンサー フリーデル・クラフツ反応について 2013/07/29 18:46 フリーデル・クラフツ反応でベンゼンを１－クロロプロパンと反応させた場合、イソプロピルベンゼン、ｐ－ジイソプロヒルベンゼンが主生成物となりプロヒルベンゼンが副生成物になる理由。 みんなの回答 （2） 専門家の回答 質問者が選んだベストアンサー ベストアンサー NiPdPt ベストアンサー率51% (383/745) 2013/07/30 11:26 回答No.2 Wagner-Merwein転位でググりましょう。 質問者 お礼 2013/08/01 20:14 ありがとうございます。参考になりました。 通報する ありがとう 0 広告を見て他の回答を表示する（1） その他の回答 (1) Saturn5 ベストアンサー率45% (2270/4952) 2013/07/30 08:13 回答No.1 主生成物と副生成物ができる理由の多くは マルコニコニコの法則です。 １番隊長であるマルコのＨが脱離した形よりも、 ２番隊長のエースのＨが脱離した方が、電子供給源である アルキル基が多く安定になるのです。 画像を拡大する 通報する ありがとう 0 カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A ベンゼンのフリーデル・クラフツ反応について ベンゼンのフリーデル・クラフツ反応のアルキル化について学んでいます。参考になるものが授業中に配布されたプリントだけです。ベンゼンに塩化ｔ－ブチルを加えて、塩化アルミニウムを触媒として反応させると、ｐ－ジーｔ－ブチルベンゼンが出来るそうなのですが、このときの反応機構を教えてください。もうひとつ、この実験で副生成物ができるそうなのですが、その副生成物は何なのかと、なぜできるのですか？このときの反応機構も知りたいです。 フリーデル－クラフツ反応について フリーデル－クラフツ反応の際、温度を上げすぎてはいけないらしいのですが、これは２置換体の生成を抑えるためですよね？ ちなみに、トルエンやクメンにアシル基を置換する場合ならば２置換体はo-とp-ですか？ ジアゾカップリング反応 ジアゾカップリング反応を行う際に、p-ジアゾベンゼンスルホン酸を生成しました。このとき、p-ジアゾベンゼンスルホン酸を氷冷するのはなぜですか？ 氷冷しないとどのような反応がおこるのですか？ できれば反応式を書いてもらえると分かりやすいです。お願いします。 アリールラジカルの反応性について 現在ラジカルの勉強を行っているのですが、反応性について疑問があります。 アリールラジカルがアニソールやニトロベンゼンにラジカル付加する反応なのですが、 どうしてオルト位置換生成物が主生成物になるのかがわかりません。 電子供与、求引性基の影響も受けず、かつ立体的に込み合っているオルト位に反応が優先的に起こるのでしょうか？ わかる方がいらっしゃいましたら教えて頂くようよろしくお願いいたします。 Friedel-Cragtsのアルキル化反応 Friedel-Cragtsのアルキル化反応でベンゼンとターシャルブチルクロライドが反応するとターシャルブチルベンゼンのみが生成しますよね。 でもFriedel-Cragtsのアルキル化反応では転移が必ず発生するはずなのでは？ たしかにこの場合生成するのが三級カルボカチオンなので非常に安定なのはわかるのですが始めに生成するのは一級のカルボカチオンですよね？ なぜこの一級のカルボカチオンがベンゼンにくっつかないのですか？ 芳香族求電子置換反応 1,3,5-トリメチルベンゼンを芳香族求電子置換反応で塩素化をしたときの主生成物の構造を描き、ベンゼンと比較したときの反応速度が速いか遅いかを述べなさい。 構造はわかったのですが、メチル基は電子供与性であるのでベンゼンより加速しますよね？でも、すべてのオルト位が立体障害があるのでベンゼンより遅いと考えるべきなのでしょうか？ 化学反応について 化学について独学で勉強しているのですが、いくつかの反応機構がどうしてもわからないので質問させていただきます。 この図の反応の場合、何が生成物として出てくるのでしょうか？ 第三級アルコールとベンゼンの硫酸条件下の反応で、ということはOHが取り除かれてクメンを与えるのかなと思ったのですが、確信が持てません。 よろしくお願いします。 ベンゼン、シクロヘキサンと塩素の反応 ベンゼンのときは付加反応、シクロヘキサンのときは置換反応として、 それぞれ紫外線照射下で塩素と反応すると習ったのですが、 どちらもヘキサクロロシクロヘキサンが生成するのでしょうか？ また、ベンゼンヘキサクロリド（ＢＨＣ）というのは、別名ですか？ 名前がいろいろあってごっちゃになっています。よろしくお願いします！ E1反応とＳｎ１反応 （ＣＨ3）2ＣＨＣｌとＨ2Ｏの反応の主生成物はＳｎ１反応による（ＣＨ3）2ＣＨＯＨで、（ＣＨ3）3ＣＣｌとＨ2Ｏの反応の主生成物はＳｎ１による（ＣＨ3)3ＣＯＨとＥ１による（ＣＨ3）2＝ＣＨ2であると本にかかれていました。なぜ第３級ハロアルカンではＥ１による生成物も主生成物になるんですか？第２級と第３級では何か違いがあるんですか？ この反応の反応機構を教えてください。 ２－メチル－３－ペンタノールが脱水して２－メチル－２－ペンテンと４－メチル－２－ペンテンになる反応機構を教えてください。 あと、前者が主生成物となる理由を教えてくださるとうれしいです。 お願いします。 化学反応について 化学について独学で勉強しているのですが、いくつかの反応機構がどうしてもわからないので質問させていただきます。 この図の反応の場合、何が生成物として出てくるのでしょうか？ 片方は、ジアゾカップリング反応によって、p-アニリンアゾベンゼンが生成されると思ったのですが、もう片方の生成物がわかりません。 よろしくお願いします。 (早急だど助かります)・・クライゼンーシュミット反応 ベンズアルデヒドとアセトンを２：１の割合で使いクライゼンシュミット反応を行うと、 主生成物にPh-CH=CH-CO-CH=CH-Ph というのができると思うのですが、 副生成物にベンズアルデヒド１個、アセトン２個からできるやつもあると思います。主生成物が９０％はできると思うのですが、 さらに収率を上げるには何をしたら良いでしょうか？ ベンズアルデヒドの量を多くする、主生成物を反応系から取り出す等がありそうなのですが、他に方法はないでしょうか？ おねがいします。 p-tolyl acetate と塩化アルミニウムの反応 p-tolyl acetate と塩化アルミニウムが反応するとどんな構造式の化合物が生成されるのか教えてください！！ 塩化アルミニウムとの反応なのではじめはフリーデル・クラフツ反応かな？と思ったんですけど、別に反応にハロゲン化アルキル（アシル）はでてこないので違いますよね。。。。 いったいどのような構造式になるのかまったく検討がつきません。どなたかわかる方がいましたら教えてください。お願いします エチルベンゼンと塩化プロパノイルのフリーデルクラフツ反応 エチルベンゼンに塩化プロパノイルをフリーデルクラフツ反応させると1-エチル-4-プロパノイル ベンゼンを収率よく生成することが出来ないそうなのですが、なぜなのでしょうか？ どうしてもこれが分かりません。どうかよろしくお願い致します。 フリーデル・クラフツ反応について フリーデルクラツフ反応でアセトフェノンを生成してそれに水とHClを 入れて、二層に分離させ、上層だけを他の容器に移して更に水を加えました。その後、上層の一部に2,4-ジニトロフェニルヒドラジンを加えたのですが、どのような反応が起こったと考えられますか？ Friedel-Craftsアルキル化について Friedel-Craftsアルキル化での副生物がわかりません。 この反応だと、ブチルベンゼンが主生成物として出てくると思うのですが、残りの35%は何が発生するのでしょうか？ よろしくお願いします。 Ｆｒｉｅｄｅｌ－Ｃｒａｆｔｓ反応 アシル化 三口フラスコに塩化アルミニウムとベンゼンを入れ、無水酢酸を滴下ロートを使って少しずつ滴下して反応させました。このとき、ベンゼンと塩化アルミニウムの境目から気体が発生しました。この気体は何ですか？反応式を見るとアセトフェノンと酢酸が考えられますが、この2つは液体として生成すると思うのでこれが原因であるとは考えられません。もし、内容液に水が存在すれば塩化アルミニウムが反応して塩酸が生じますが水は入っていないので、これも原因ではないと思います。 もう1つ質問があるのですが、この反応をさせるときに熱が発生したのですが、アセトフェノンが生成する反応が発熱反応なのですか？もしくは、他の反応が起こって熱が発生しているのですか？化学大辞典などを見ても載っていなかったので質問させていただきました。 ラジカル反応について (1)トルエンに対するラジカル塩素化反応は、ベンゼン環の３位に優先して起こる。 (2)飽和炭化水素のラジカルハロゲン化反応は、１級炭素より３級炭素に優先して起こる。 理由が分かる方詳しい解説お願いします。 ナイトレン（nitrene）は水と反応するか？ アジド官能基をUV(360nm)でナイトレンを生成しているのですが、そのナイトレンが水と反応するかどうかが知りたいです。ちなみにそのナイトレンはベンゼン環についているのではなく、アルカンの端についています。 よろしくお願いします。 芳香族の求電子置換反応について (1)フェノールに過剰量のBr2を反応させた場合フェノールはオルトパラ配向性なので2.4.6トリブロモフェノールが生成するのでしょうか？ Br2が1当量の反応は参考書にあるのですが過剰量だとどう反応するのかわかりません。 (2)もうひとつあるのですがベンゼン環にオルトパラ配向性のCH3が付きそのパラ位にメタ配向性のCH3COが付いているニ置換ベンゼンをニトロ化した場合ニトロ基はCH3側から見た2か所のオルト位（CH3CO側から見るとメタ位）につくのでしょうか？ わかりにくい質問で申し訳ないですがどなたか教えてください。おねがいします。
お礼
ありがとうございます。参考になりました。