芳香族求電子置換反応

質問

1,3,5-トリメチルベンゼンを芳香族求電子置換反応で塩素化をしたときの主生成物の構造を描き、ベンゼンと比較したときの反応速度が速いか遅いかを述べなさい。

　構造はわかったのですが、メチル基は電子供与性であるのでベンゼンより加速しますよね？でも、すべてのオルト位が立体障害があるのでベンゼンより遅いと考えるべきなのでしょうか？

回答No.1

noname#48539

電子供与性基の効果と立体障害の効果のどちらがより強く現れるかというこの問題はとても悩ましい物が有ります。
具体的な反応速度を比較したデータを持ち合わせておりませんので想像での回答ですが、
1,3,5-trimethylbenzenのほうが早く進行するかと思います。
たとえば、PhH/CH3Cl/AlCl3によるF-C反応を行うとhexamethylbenzeneがえられますが、5番目、6番目のメチル基導入は非常に早いそうです。
これが、メチル基ではなくイソプロピル基とかtert-ブチル基の様な大きな基になると何となく立体障害が効いてくるような気がします。