- ベストアンサー
芳香族 -COOHの配向効果
有機化学についての質問です。 求電子芳香族置換(トルエンに硝酸を反応させるような)の勉強をしています。置換基が電子供与性か求引性かで、置換反応の速度や新たな置換基結合する場所が異なるというところまでは、理解できました。 教科書によるとトルエンのメタ位にーCOOH基がついた芳香族ではメチル基のオルト位(ーCOOH基に対してパラ位のみ)、パラ位に新たな置換基がつくそうです。そこで質問なのですが、-COOH基の求電子芳香族置換に及ぼす配向効果(速度への効果・配向性)について教えてください。 私としては、-COOH基はOも多いし求電子性が強いのでは?と思うのですが、上に挙げた反応は、メチル基の電子供与性に影響された反応に思え、ーCOOH基の振る舞いがよくわかりません。 理解が不十分で分かりにくい・間違ってるかもしれない文かと思いますが、よろしくお願いします。
- みんなの回答 (4)
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
- ベストアンサー
noname#48539
回答No.2
その他の回答 (3)
noname#62864
回答No.4
noname#48539
回答No.3
noname#62864
回答No.1
お礼
解答ありがとうございます。 疑問の核心が理解できました。 <どんなに弱いo-,p-配向性基でも相手が如何に強いm-配向性基であっても喧嘩したら勝つ> について質問ですが、これは、「電子供与性基が電子求引性基より優先される」と理解してもいいのでしょうか? 例を挙げると、電子求引性基なのにo,p配向性のハロゲン基と、スルホン基をメタにもつ芳香族では上の二つの考え方によって、配向性が変わってくるのですが、どちらが正しいのでしょうか? ひねくれた質問かと思いますがよろしくお願いします。