芳香族求電子置換反応に関する問題です。

質問

芳香族求電子置換反応に関する問題です。

１．ベンゼン環に電子供与基が置換すると、臭素化の反応性は高くなる。

２．クロロベンゼンは、オルト‐パラ配向性であり、ベンゼンより臭素化の反応性は高い。

３．ニトロベンゼン、安息香酸、アセトフェノンはいずれもメタ配向性である。

４．オルト‐パラ配向基で置換された一置換ベンゼンの臭素化は、置換基の種類に関わらず、生成するオルト置換体とパラ置換体の比率は一定である。

５．アセトアニリドのニトロ化反応は、オルト位およびパラ位に比べて、メタ位に優先して起こる。

1～5の記述の中で正しい記述を2つ教えてください。
また、誤っている記述の解説を簡単で構いませんのでよろしくお願いします。

回答No.1

上野 尚人（@uenotakato）

1 正
電子供与基が置換するとオルト・パラ位に負の電荷が偏り、Br+が攻撃しやすくなる

2 誤
配向性までは正しいが、電気陰性度が大きくベンゼン環の活性を抑えるためベンゼンに比べ反応が遅くなる
http://www.nishino-labo.jp/pdf/enshu03ls_07_2013.pdf

3 正

4 誤
5 誤
アセトアニリドはオルト・パラ配向性であり、官能基の大きさによりパラ位が置換されやすい
http://m.chiebukuro.yahoo.co.jp/detail/q1480918754