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化学反応について
化学について独学で勉強しているのですが、いくつかの反応機構がどうしてもわからないので質問させていただきます。 この図の反応の場合、何が生成物として出てくるのでしょうか？ 第三級アルコールとベンゼンの硫酸条件下の反応で、ということはOHが取り除かれてクメンを与えるのかなと思ったのですが、確信が持てません。 よろしくお願いします。
- flauenfeld
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t-ブチルベンゼンが生じます。クメンと比べて炭素が１個多いです。 硫酸の作用でt-ブタノールからカルボカチオンが生じ、それがFriedel-Crafts反応を起こします。
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化学について独学で勉強しているのですが、いくつかの反応機構がどうしてもわからないので質問させていただきます。 マクマリー概論の内容は一応頭に入っていますが、授業で取ったのは高校が最後なので変なことを書いているかもしれませんがお許しください。 この図での反応生成物はどのようなものが考えられるのでしょうか？ 化合物Aについては逆マルコフニコフとアンチの立体化学によりトランスにH,BH2がついた生成物ができると考えました。 PCC以降がイマイチよくわかりません。PCCが酸化剤ですが、どこが酸化されるかがわかりませんでした。 ちなみにA,Bは立体化学を考慮しろとあります。 よろしくお願いします。
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- 化学の追試の準備です。
日頃勉強していなかったつけが回ってきて大変困っています。助けてください。次の問題を教えてください。 １ エチルアルコールとフェノールについて、次の（１）～（１５）に 示した事項のうちで、エチルアルコールにだけ関する事項にはE,フェ ノールだけに関する事項にはP、両方共通の事項にはEP、両方に当て はまらない事項にはNを記しなさい。 （１）水酸基を持っている。 （２）常温で気体である。 （３）常温で液体である。 （４）常温で固体である。 （５）ワインに１０％前後含まれている。 （６）ナトリウムと反応して水素をつくる。 （７）酸と反応してエステルをつくる。 （８）塩化鉄水溶液を加えると紫色を呈する。 （９）酸化するとアルデヒドを生じる。 （10）水溶液は弱い酸性を示す。 （11）水溶液は中性である。 （12）水溶液は弱いアルカリ性である。 （13）フェーリング液を還元する。 （14）エチレンに水を付加させて合成できる。 （15）クメン法によって合成される。 ２ 次の（１）～（４）に示した反応によって生じる主生成物A～Hの化 学構造式を答えなさい。 （１）CH3COOH ＋ CH3CH2OH →（濃硫酸）→ A （２）ベンゼン ＋ HNO3 →（濃硫酸）→ B →（塩酸）→ C （３）CH3CH2OH →（170℃の濃硫酸）→ D →（Br2）→ E （４）ベンゼン →（CH3-CH=CH2/水素イオン）→ F →（ 1) Oxidation/2)decomposition ）→ G ＋ H ※数字はすべて小文字の結合原子数を示します。 ３ 次の（１）～（７）の記述に最も適する化合物を下記の｛化合物｝ A～Lから一つ選び、その記号と構造式を示せ。 （１）酸化すると安息香酸を生じる。 （２）酸化するとフタル酸を生じる。 （３）弱い塩基性を示し、さらし粉によって赤紫色を呈する。 （４）フェノール合成の重要な中間体である。 （５）ベンゼンに濃硫酸と濃硝酸の混合物を作用させると生成する。 （６）アセチレンに水を付加させて合成できる。 （７）塩化鉄水溶液を加えると赤紫色を呈する。 ｛化合物群｝ A:エチレン B:アセチレン C:アセトン D:トルエン E:キシレン F:ニトロベンゼン G：アセトアルデヒド H:アニリン I:フェノール J:グリシン K:乳酸 L:クメン
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お礼
ご回答ありがとうございます。 t-ブタノールからカルボカチオンが生じるんですね…硫酸の脱水作用ということでしょうか？ よくわかりました！ありがとうございました。