化学反応について

質問

化学について独学で勉強しているのですが、いくつかの反応機構がどうしてもわからないので質問させていただきます。

この図の反応の場合、何が生成物として出てくるのでしょうか？
片方は、ジアゾカップリング反応によって、p-アニリンアゾベンゼンが生成されると思ったのですが、もう片方の生成物がわかりません。

よろしくお願いします。

回答No.4

noname#143207

こんばんは、ひどっち　です。

　まだ、納得がいきませんでしょうか。

　以下に参考となるペーパーを紹介させてもらっています。

　下記サイトから、”High-Res PDF”をクリックしていただきますと、全文が表示されます。
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie00105a004　

　1-naphtolを原料に用いた実験ですが、OHに対して、o-とp-の２種類が生成されているのがお分かりになると思います。

　つまり、ご質問の場合でも、o-とp-の２種類が生成されているものと考えられます。

　ご参考になれば、幸いです。

回答No.3

manyuaru

ああ、No1の者ですけどすいません。
確かにNo2の人のとおりでo位に付いたような記憶があります。
立体障害からp位の置換が優先だったような気もします。

回答No.2

noname#143207

こんばんは、ひどっち　と申します。

　原則的に、ジアゾカップリングは o、p 配向性ですよね。

　そう考えますと、o-フェニルアゾアニリン　かと考えられるのですが。

　ご参考になれば、幸いです。

回答No.1

manyuaru

ベンゼンジアゾニウム塩 + フェノール類 or 芳香族アミン → アゾ化合物
という、ジアゾカップリングの反応です。

ベンゼンジアゾニウム塩＋ナトリウムフェノキシド（塩基性で進行）
　→p-フェニルアゾフェノール（p-ヒドロキシアゾベンゼン）+ NaCl
ベンゼンジアゾニウム塩＋アニリン（酸性で進行）
　→4-フェニルアゾアニリン（p-アミノアゾベンゼン） + HCl

単純に考えたら良いかと思います。
要するに塩酸です。