ある試薬における化学反応について

質問

インターネットで調べても、化合物名がわからなくて探しているものが見つからなかったので教えていただきたいのですが、

LiN(i-Pr2)のような試薬は、どのような反応に用いられるのでしょうか？

また、Pr4N＋RuO4－、n-Bu4NFなどの試薬についても教えてください。

あと、これらの試薬についての化合物名や他の重要な試薬による反応などが乗っている本やホームページなどがあったら教えてください。

回答No.3

noname#116453 · ベストアンサー

LiN(i-Pr2)は汎用的な強塩基で、立体的な要因（２個のイソプロピル基のかさ高さのため）で求核性が乏しいために、求核剤の攻撃を受けやすい物質からでもH+を引き抜く（塩基として作用する）ことが出来ます。

n-Bu4NFに関しては有機溶媒に可溶なフッ化物イオン源ということになります。フッ化物イオンがSiと強い親和力を持つので、C-Si結合やO-Si結合の切断に利用されることがあるほか、フッ化物イオンの塩基性を利用する場合もあります。

Pr4N＋RuO4－に関しては参考URLをご覧下さい。

なお、試薬の用途に関しては下記参考URLのトップページ（http://www.chem-station.com/odoos.htm）から探せばある程度書かれていますが、書物としては,
"Fiesers' Reagents for Organic Synthesis"
が有名です。シリーズ物で現在24巻まででているようです。

参考URL：

http://www.chem-station.com/odoos/data/tpap.htm

お礼

回答ありがとうございます。

回答No.2

noname#74224

Pr4N^＋RuO4^－の試薬について：
この試薬は、RuO4のみでは酸化力が強いために塩にして反応性を弱め更に良い事には有機溶媒に可溶である事です。
二重結合を酸化解裂する事なくアルコールを酸化できる試薬です。
TPAP(tetrapropylammonium perruthenate)試薬と言われており、この試薬の開発者の名を取って、Ley oxidation(Ley酸化）といいます。
TPAP, あるいはLey oxidationで検索されると良いでしょう。
参考までに：
J. Chem. Sos., Chem. Commun.1987,1625-1627.

LiN(i-Pr2)
Lithium Diisopropylamide(LDA):求核性を持たない強塩基
n-Bu4NF
Tetrabutylammoniumfluoride(TBAF):一般には、脱シリル化に使用

お礼

回答ありがとうございます。

回答No.1

noname#160321

>LiN(i-Pr2)
かさ高く「強い塩基」です。iＰrが２つ入ったことで「求核性」が無くなります。ＬiＮＨ2の代わりだとお考え下さい。

>n-Bu4NF
フッ化物イオンを有機溶媒内で使用するとき使います。フッ化物イオンはＳiとの結合性が非常に大きいので、ケイ素を引き抜きます。
また、ハロゲン交換にも用いられると思います。(例が直ぐに出てこない、恥)

>Pr4N＋RuO4－
済みません、使ったこと無いのでよく分かりません。

お礼

回答ありがとうございます。