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アルキンの酸性度が高い理由について

直鎖の同炭素数のアルカン、アルケンに比べてアルキンの酸性度は高いと思うのですが、その理由について詳しく教えてください。(大学院レベルの内容でもかまいません。)

  • inmo87
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noname#64889
noname#64889
回答No.1

大学院レベルでは有りませんが大学一年生レベルです: R-CH3(sp3混成軌道、s性:25%) R-CH=CH2(sp2混成軌道、s性:33.3%) R-C≡CH(sp混成軌道、s性:50%) s性が大きいほどその炭素の電気陰性度は強くなる。その結果、カルバニオン(すなわち、共役塩基のことですが)は安定化される。 よって、酸性度はアルキンが一番強い。 これで如何でしょうか。

inmo87
質問者

お礼

回答ありがとうございます。 そういえばそういう考え方がありましたね。 すっかり忘れてました。ありがとうございます。

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