アルキンの酸性度が高い理由について

質問

直鎖の同炭素数のアルカン、アルケンに比べてアルキンの酸性度は高いと思うのですが、その理由について詳しく教えてください。(大学院レベルの内容でもかまいません。)

回答No.1

noname#64889 · ベストアンサー

大学院レベルでは有りませんが大学一年生レベルです：
R-CH3(sp3混成軌道、s性：25%)
R-CH=CH2(sp2混成軌道、s性：33.3%)
R-C≡CH(sp混成軌道、s性：50%)
s性が大きいほどその炭素の電気陰性度は強くなる。その結果、カルバニオン（すなわち、共役塩基のことですが）は安定化される。
よって、酸性度はアルキンが一番強い。
これで如何でしょうか。

お礼

回答ありがとうございます。

そういえばそういう考え方がありましたね。

すっかり忘れてました。ありがとうございます。