官能基

質問

官能基は反応しやすい反応しやすい部位のことですが、それがなぜ生じるんでしょうか。
酸についてイオン結合性の強いものが強い酸を示すと理解していたのですが、
HClとHFではイオン結合性はHFの方が強いのに、HClの方が強い酸を示すのはなぜ
ですか。例外と考えて良いのでしょうか。

回答No.4

rei00

ペ－パ－薬剤師の rei00 です。

前半の官能基のことはお二人の回答がありますので，garrant さん御指摘の酸の定義と水素結合について補足いたします。

まづ酸の定義ですが，酸の定義としてア－レニウスの定義，ブレンステッドの定義，ルイスの定義があります。

ア－レニウスの定義：中学レベルの定義。
酸：水に溶けて H+ を出すもの。塩基：水に溶けて OH- を出すもの。
酸，塩基は水に溶けた状態のものに対しての定義です。そして H+ は水と結合して H3O+ の状態になっています。

ブレンステッドの定義：高校レベルの定義。
酸：相手に H+ を与えるもの。塩基：相手にから H+ を受け取るもの。
したがって，水に溶けなくても酸，塩基になります。相手との相対的関係で酸にも塩基にもなります。また，ア－レニウスの定義での酸は H2O に H+ を与えて H3O+ になりますからブレンステッドの定義でも酸です。ア－レニウスの定義での塩基は OH- を出して H+ を受け取りますからブレンステッドの定義でも塩基です。

ルイスの定義：大学以降のレベルの定義。
酸：相手からローンペアを受け取るもの。塩基：相手にローンペアを提供するもの。
ブレンステッドの定義での酸は H+ を与えますが，H+ は相手のローンペアを受け取りますのでルイスの定義でも酸です。ブレンステッドの定義での塩基は H+ を受け取りますが，H+ を受け取る際にロ－ンペアを提供するので ルイスの定義でも塩基です。

ここで，一応ルイスの定義は別として（含めても説明の用語が変わるだけで，ほぼ同じです），酸の強さは H+ を与えやすいかどうかで決まります。御指摘の様に HF のイオン結合性は HCl よりも強いので H+ を与えやすい事になります。

次いで，水素結合です。これは HF を例として説明しますが，HF の様にイオン結合性が強い（分極していると言います）分子では，分子内に＋電荷を持った部分（HF では H+）と－電荷を持った部分（HF では F-）ができます。この＋電荷を持った部分と－電荷を持った部分の間に水素結合と呼ばれる結合ができます。
このため，HF は　・・・－Ｈ－Ｆ－Ｈ－Ｆ－・・・・　といった形で存在する事になります。この様に繋がった状態ですので，相手に H+ を与えにくくなります。

実際は，上２つのバランスの結果，水素結合の影響の方が大きく，「HClとHFではイオン結合性はHFの方が強いのに、HClの方が強い酸を示す」という事になります。この様な場合はそんなに多くありませんので，例外といっても良いでしょう。

なお，分子の結合や酸，塩基の定義については「ウェッブアカデミー化学講座　分子の構造」のペ－ジ（URL 下記）が参考になるかと思います。

あ，tukitosan さんに先を越された。でも，折角だから回答しときます。

参考URL：

http://www.dweb.co.jp/wa/cedu/chemistry/molstr/

お礼

薬剤師さんなんですね。すごいなー。
いつも丁寧な説明をありがとうございます。