官能基

質問

例えば、問題として

　Ｒ－Ｃ－Ｏ－Ｈ
　　　||
　　　Ｏ

の化合物のなかにある官能基を書けという問題の場合、カルボキシル基のみが
正解になりますか？（Ｒ内は無視として）　それともカルボキシル基とヒドロキシル基ですか？
つまり、一番大きい結合のみを答えるかということです。

カルボキシル基ということは、かならずＯＨがあるということなので、あえて
答える必要はないと私は思っているのですが・・・

回答No.2

rei00 · ベストアンサー

> カルボキシル基のみが正解になりますか？
> それともカルボキシル基とヒドロキシル基ですか？

　まず官能基が何か（定義）を考えて下さい。そうすれば，おのずと明らかになります。教科書には出ていませんか？

　「化学辞典」（東京化学同人）では，官能基とは「有機化合物の分子内に存在し，その化合物の特徴的な反応性の原因となるような原子または原子団」とあります。

　また，例として「アルコール類のヒドロキシル基（-OH），カルボン酸類のカルボキシル基（-COOH），・・・」とあります。

　なお，官能基を英語では「functional group」と言いますが，これだと解りやすいかもしれませんね。

　さて，今の場合ですが，「R-CO-OH」が示す反応はヒドロキシル基（アルコール類）としての反応ではなく，カルボキシル基（カルボン酸類）の反応です。つまり，「R-CO-OH」の官能基は「カルボキシル基」です。

> あえて答える必要はないと私は思っているのですが・・・

　上の官能基の定義によると『あえて答える必要はない』ではなく，「間違った答え（不正解）」です。

　一応「有機化学」の基礎ですので「専門家」としておきます。

お礼

そうですね。官能基が性質を決めるのでしたね。
となると、カルボキシル基はNaと反応しないのですか？

たしかに官能基はちがいますが、実際にOHはあるわけで、ヒドロキシル基は
反応してカルボキシル基のOHは反応しないのは面白いですね。

なかなか難しい・・・

ありがとうございました。

回答No.4

rei00

rei00 です。お礼拝見しました。

> となると、カルボキシル基はNaと反応しないのですか？
　い～え，反応しますよ。「カルボキシル基」として。

　「アルコールは Na と反応してアルコキシドを生成」するのに対し，「カルボキシル基は Na と反応してカルボン酸のナトリウム塩を生成」します。よく似た反応ですが，生成する化合物は異なる性質を示し，「ヒドロキシル基の OH」と「カルボキシル基の OH」が異なる事を示しています。

　もう少し分かりやすそうな例を考えると，アミンとの反応を考えて下さい。「カルボキシル基の OH」はアミンと反応して塩を生成します。が，「ヒドロキシル基の OH」は反応しません。いかがですか，両者は似ていても同じではありませんね。

お礼

お礼が遅くなってしまったにもかかわらず、再度お答えいただいてありがとうございます！
とてもよくわかりました。

実際に色々と実験してみるとわかるのかもしれませんね。でも、今の高校は
時間が足りなくて全然ないんです・・・

ありがとうございました！

回答No.3

DM206

カルボキシル基で問題は無いと思います。

ただ、テストなどでの出題の場合、
出題者の意図が『全て書け』だったりすると、
不十分と判断されるのかも知れませんが・・・。

それと細かいことですが、
＞それともカルボキシル基とヒドロキシル基ですか？
と、表現するのであれば、
カルボニル基とヒドロキシル基とした方が
適切かと思います。

お礼

う～ん。
難しい。
どっちなんだろう。。。

回答No.1

TK0318

カルボキシル基のみでいいのは事実ですが、

＞カルボキシル基ということは、かならずＯＨがあるということなので、あえて答える必要はないと私は思っているのですが・・・

の認識は誤りです。

官能基とは高分子（など）にある特有の形をさします。これらはその官能基独自の性質をしめすわけです。さて、ＲＣＯＯＨの場合、カルボキシル基の性質は示しますがヒドロキシル基の性質を示すとは限りません。

お礼

そうなんですか！
ということは、カルボキシル基はNaと反応しないのですか？

なかなか複雑ですね。