高校レベルの問題

質問

エステル結合を持つベンゼンの1または２置換体の C9 H10 O2 は水に不溶であるが、水酸化ナトリウム水溶液と加熱することにより反応して溶解した。

これを化学反応式に書け。

という問題があります。

これは、どのような状態になるのでしょうか。
フェノールは水に不溶だから、ナトリウム塩になることで溶けるのでしょうか。プロピオン酸も同様に塩にしないといけないのですか？

解答には答えしかないものなので、ご存知の方は教えて下さい。

回答No.3

sgomu · ベストアンサー

フェノールとプロピオン酸であれば、両方とも酸なので、水酸化ナトリウムが過剰量ある環境ではすぐに反応してナトリウムフェノキシドとプロピオン酸ナトリウムになるはずです。
平衡反応ですから、1分子の例外もなくすべての酸が塩になっているとは限りませんが、圧倒的に塩になっているほうが多いはずなので、塩にしないと不正解にされる可能性が高いです。
フェノールやプロピオン酸程度の大きさであれば、塩になればまず間違いなく水に溶けると思っていいのではないでしょうか。

お礼

再びありがとうございます。両方とも水酸化ナトリウムと反応するんですね。酸だからですか…。プロピオン酸というのは、分子量が多いし、水には溶けないのでしょうか。酢酸は溶けましたよね…？　平衡反応ですか…。

回答No.5

noname#62864

No.2です。
もう解決済みかもしれませんが、フェノールについてです。
高校レベルの有機化学において、フェノールは酸として扱います。
また、実際にフェノールは水にはあまり溶けませんが、アルカリにはよく溶けます。
これはフェノールがナトリウム塩（ナトリウムフェノキシド）になっていることを意味します。
たしかに、フェノールはプロピオン酸よりも弱い酸ですが、水よりは強い酸ですので、水酸化ナトリウムが不足していない限りはナトリウムフェノキシドになります。
また、通常はそういった条件下でケン化を行いますし、問題に「溶解した」と書かれているのでしたら、そう考えるのが妥当です。

お礼

安息香酸エチルの場合、片方がアルコールで中性と考えるから、ナトリウム塩でなかったんですね。それにしても水溶液の中では完全に電離していてもナトリウム塩と呼ぶのですよね。離れているのをイメージしてしまいますが。
また理解できないことがあったら質問させていただこうと思います！　ありがとうございました。

回答No.4

sgomu

プロピオン酸自体も水に溶けるようです。
フェノールも少しだけなら水に溶けますよ。

参考URL：

http://www.med.teikyo-u.ac.jp/~lipo/lecture/fa/fa.html

お礼

ありがとうございます。酢酸の緩衝溶液の問題を考えれば、確かにわかる気がします。酢酸と酢酸ナトリウムの電離の仕方とか…。ご親切にURLまで紹介してくださってありがとうございます。

回答No.2

noname#62864

エステルが加水分解されるとカルボン酸とアルコール（あるいはフェノール）になります。
カルボン酸とフェノールはアルカリに溶けます。
しかし、アルコールの場合には必ずしもアルカリには溶けません。
アルカリ（あるいは水）に溶けるアルコールとしては、メタノール、エタノール等があります。
したがって、ケン化してこれらを生じるエステルもケン化後にアルカリに溶けることになります。
たとえば安息香酸エチルでは下式のようになります。
C6H5COOC2H5 + NaOH → C6H5COONa + C2H5OH

もちろん、これ以外にもプロピオン酸フェニルなど、何種類かの可能性があります。フェノールが生じる場合にはそれもナトリウム塩となって水に溶けます。
C2H5COOC6H5 + 2NaOH → C2H5COONa + C6H5ONa + H2O

なお、ご質問の内容だけからでは構造の特定はできません。

お礼

回答ありがとうございます！　安息香酸エチルの場合は、加水分解、という感じの式、と私は認識します。プロピオン酸フェニル（？）のとき、書いてくださった式は確かに解答の答えと同じです。プロピオン酸フェニル 1mol に対して NaOH が２モルが反応しているのを見て驚いてしまいました。両方とも酸だから？　私は、フェノールの方が弱酸だからプロピオン酸だけが塩になると思ってしまったのです。そこがおかしいですよね…。両方とも塩になる、というのが今まで見た記憶がないし、わからなくて…。

補足

申し訳ありません。同じ分子式の3つの物質が、エステル結合を持つベンゼンの1または2置換体、なのです。そして、ひとつは安息香酸とエタノールから、もうひとつはギ酸と C6H4(OH)C2H5 からできているとわかっています。ですので、質問した物質はフェノールとプロピオン酸で大丈夫です。

回答No.1

sgomu

フェノールとプロピオン酸というのは解答に書いてある答えですか？
もしそうだとしたらお恥ずかしいのですが、私は違う答えを思いつきました。
あなたの文章を読むと、解答を見たくないけど自分の考えが合っているか知りたいというふうにとれるのですが、そうですか？
もし正しい答えを知っていて、その解説がほしいのであれば答えを教えてください。

お礼

回答ありがとうございました。解答は知っています。最初にプロピオン酸と…、と書けばわかってもらえるかな、と思ったのですが、混乱させてしまいすみません。

補足

申し訳ありません。同じ分子式の3つの物質が、エステル結合を持つベンゼンの1または2置換体、なのです。そして、ひとつは安息香酸とエタノールから、もうひとつはギ酸と C6H4(OH)C2H5 からできているとわかっています。ですので、質問した物質はフェノールとプロピオン酸で大丈夫です。