• ベストアンサー

有機の問題

C7H8O4の化合物Aがある。Aには2個の炭素間二重結合が含まれ、臭素と容易に反応して化合物Bに変化した。Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ加水分解され、化合物Cのナトリウム塩と中性の化合物Dが生じた。Cの分子量は116であり、1分子のCは加熱により容易に1分子の水を失ってEに変化した。一方、Dにナトリウムを加えても気体は発生せず、Dにフェーリング溶液を加えて加熱しても赤色沈澱は生じなかった。 Aが酸性であることとNaOHとの反応よりAはジカルボン酸のモノエステル と書いてありますが、 不飽和度が4で二重結合が2個ある。また酸だからCOOHを一個もつ。 残りの不飽和度1は、「環+OH、環+-O-、CO+OH、CO+-O-、COOH」 の4通りも可能性として考えられると思うのですが、なぜいきなりCOOHが2個と推論できるのでしょうか? よろしくお願いします。

  • 化学
  • 回答数2
  • ありがとう数2

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
  • 7070momo
  • ベストアンサー率100% (1/1)
回答No.1

cが加熱により容易に1分子の水を失ってEに変化したというところに、注目するのと、分子量が116であることからCがマレイン酸であることがわかります。マレイン酸はCOOHを2個持ちますので、そのように推論したと思われます。有機の問題で1分子の水を失ってという記述があるとマレイン酸もしくは、フタル酸であることが多いので、そこから考えていくのが良いのではないでしょうか。

akatsugbdf
質問者

お礼

ありがとうございます。よくわかりました。

その他の回答 (1)

noname#160321
noname#160321
回答No.2

#1のお答えの通りなのですが、直に酸の固有名が出なくても、「分子内酸無水物」ができるのは一般的なので、CO2H×2と考えて下さい。 CO2H×2(C2H2O4=90)が決まると残りの質量数26なのでC2H2ぐらいしか可能性がないのです。

akatsugbdf
質問者

お礼

ありがとうございます。よくわかりました。

関連するQ&A

  • 有機の問題

    C7H8O4の化合物Aがある。Aには2個の炭素間二重結合が含まれ、臭素と容易に反応して化合物Bに変化した。Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ加水分解され、化合物Cのナトリウム塩と中性の化合物Dが生じた。Cの分子量は116であり、1分子のCは加熱により容易に1分子の水を失ってEに変化した。一方、Dにナトリウムを加えても気体は発生せず、Dにフェーリング溶液を加えて加熱しても赤色沈澱は生じなかった。 A~Eの構造式を書け。 A~Eの物質に水酸化ナトリウムとヨウ素を加えて加熱したところ、黄色い物質が生成するのはどれか答えよ。 解説をお願いします。 まったくわかりません。

  • 有機化学の問題です

    化学の問題で、至急解説解答お願いします! 化合物AはC6H10O2を分子式をもち、光学異性体が存在する 実験1、化合物Aのメタノール溶液に臭素水を加えたら脱色した 実験2、化合物Aは 白金触媒を用いて水素添加すると、C6H12O2の化合物Bが生じた。 実験3、化合物Bを水酸化ナトリウム水溶液と加熱して十分に反応させた後(☆)、反応液を蒸留したところ化合物Cを得た。 また蒸留残留物に、希硫酸を加えたところ刺激臭がした 実験3の化合物Cを確認する目的で以下の実験を行った。 化合物CはC4H10Oの分子式をもつ液体で光学異性体をもつ 実験4、化合物Cに金属ナトリウムを作用させたところ気体が発生した 実験5、化合物Cにクロム酸カリウムの希硫酸溶液を作用させて酸化させたところ化合物Dが得られた 実験6、化合物CDともにヨードホルム反応陽性だった 実験7、化合物Dにアンモニア性硝酸銀溶液を変化させても変化をみられなかった ☆の反応名 実験3の化合物Cの立体異性体の数 実験4の気体 化合物A~Dを教えてください! 本当に困ってますお願いしますm(_ _)m

  • 有機の問題で…

    ある高校生用の有機の問題を解いていて答えに疑問を持ったので質問します。 問) Aの分子式はC9H12O2の分子式を持つベンゼンの一置換体である。A1molに過剰量のナトリウムを加えてよく振ると、1molの水素を生じる。Aを温和な条件でニクロム酸カリウムと反応させると分子式C9H10O2を生じた。Aの構造式は? 答えは        CーOH        |  ベンゼンーCーOH        |        C     のクメンみたいな形の構造です。(Hを省略してます) そして 私が疑問に思ったのは、次の点です。 ニクロム酸カリウムと反応して酸素の数が変わってないので、この化合物は3級アルコールですよね。ならば、↑の答の上から2個目のーOHに注目すれば確かに3級アルコールだけど、一番上のーOHに注目すると1級アルコールである。2種類のアルコールが存在するにも関わらずこの化合物を答えにして良いのかということです。 この場合3級アルコールの見方を優先させるのでしょうか?理由があれば教えてください。 消去法で 他の異性体は3級にならないからと説明されたのですが納得いかないのでこの場を借りて質問しました。 よろしくお願いします。

  • 有機化学

    次の化合物の構造をかけ ●化合物(A)は分子式がC4H8O2の鎖状の化合物で加水分解によって炭素数2の酸と水溶液が中性で飲料に含まれる化合物が得られる。 ●化合物(B)は分子式がC5H12Oで、分子内に不斎炭素はない。KMnO4によって酸化され、還元性も示さない化合物となる。 ●α-アミノ酸であるトレオニンには不斎炭素が2つある(側鎖の不斎炭素にはα-炭素、OH基、メチル基、Hが結合)RS表示法で、(2S,3R)トレオニンとなる化合物の構造をフィッシャーの投影式でかけ、ただしCOOH基を一番上に、メチル基を一番にすること、またそのトレオニンはD体かL体のいずれか。 お願いいたします。

  • 有機化学の構造決定についてです

    高校化学の有機の問題を解いているのですが、答えが出ずに困っています。 分子式 C 6H12O2で表せるエステルAがある。Aを水酸化ナトリウム水溶液とともに十分加熱した後、希硫酸を加えたところ、Aからは化合物DとEが得られ、Dのみに還元性があった。Eはヨードホルム反応に陽性で、Eに少量の濃硫酸を加え加熱したところ、二種類の化合物IとJが得られたが、その割合はIの方が多かった。また、IとJはいずれも臭素溶液を脱色した。 という問題です。還元性から、DはHCOOH。ヨードホルム反応からEはCH3CH(OH)C3H7。 また、脱水して割合がIの方が多いことから、IはCH3OC3H7、JはCH2=CHC3H7。 と考えました。しかし、Iは臭素溶液を脱色するという条件を満たしません。炭素間が二重結合をもてばよいと思うのですが、そうすると、水素の数が合いません。 どういうことなのか、わかりません。長々とすみませんが、よろしくお願い致します。

  • 化学、二重結合の判断の質問

    分子式 C7H14O2 の化合物Aを希塩酸中で加熱すると,化合物Bと分子式 C3H6O2 の化合物Cが得られた。 また,化合物Cは別の化合物Dより以下の方法でも得られた。 化合物Dを注意深く酸化すると化合物Eが生じ,さらに酸化すると化合物Fとなった。 化合物Fの1mol は触媒の存在下で水素1mol と反応し,化合物Cが得られた。 このとき、F1molと水素1molが反応したので付加反応よって二重結合 と解答にかいてあったのですが、なぜF1molと水素1molが反応したら付加反応なのですか また、付加反応なら三重結合もそうなのに、二重結合なのはなぜなのでしょうか

  • 有機反応の量的関係について

    問題なんですが、 炭素数が6の鎖式不飽和炭化水素Aがある。Aは1分子中にn個の二重結合を持ち、三重結合はもたない。40gのAに水素を付加させたところ、標準状態に換算して33,6L(リットル)の水素が反応してアルカンになった。nの値はいくらか。 そしてこの問題の回答に、 炭素数6の鎖式不飽和炭化水素Aがn個の二重結合を持つとすれば、その分子式はC6H14-2nと表される。1molのAはn(mol)の水素と付加反応を起こすので次式が成り立つ。 40/86-2n×n=33,6/22,4 とあります。 ここで自分の見解だと、鎖式不飽和炭化水素というのはアルケンの事だから、一般式はCnH2nと表されるはずだから、解答の説明がまったくつかめません。一番理解できないのは「n個の二重結合を持つとすれば」の部分です。二重結合の数によって分子式はどのように変化するのでしょうか? 同じような問題で、あるカルボン酸と炭酸水素ナトリウムの反応で、「カルボン酸の質量をM、1分子内のカルボキシル基をn個とすると...」とあり、これもまたnがよくわかりません。 このような問題で分子量の分からない有機化合物はどうやって考えればよいのでしょうか?

  • 糖についての問題なのですが

    分子式C5H10O5のD-pentoseについてA~Gの構造をFischer投影式で書きなさい。 1.A及びBはPhenylhydrazineで処理するとOsazoneCを与えた。 2.AをNaBH4で処理すると光学活性な化合物Dを与えた。 3.BをNaBH4で処理すると光学活性な化合物Dと光学不活性な化合物Eを与えた。 4.Aを・)NH2OH、・)(CH3CO)2O、・)NaOCH3で順次処理すると糖Fを与えた。Fを希硝酸と加熱すると、光学不活性な化合物Gが得られた。 という問題です. 特に1.についてはhexoseならばC3,C4,C5位が同じ立体配座ならば同じOsazoneを与えることは分かるのですが、pentoseの場合はどうなるのでしょうか。 解答が全く無くて困ってます。どうかよろしくお願いします。

  • 元素分析と構造式の決定

    「問題 炭素、水素、酸素からなる鎖式化合物12.0mgを完全燃焼させると 二酸化炭素が17.6mg 水が7.2mg 生じた この化合物の分子量は60である 組成式と分子式を求めよ カルボキシル基をもつとき考えられる構造式を記せ エステル結合をもつとき考えられる構造式を記せ 回答 組成式CH2O 分子式C2H4O2 CH3-C-OH     ||     O H-C-O-CH3   ||   O                」 最後の設問以外はすべて分かったのですが最後の設問がわかりません。 求める化合物の分子はCが2つHが4つOが2つでできています 不飽和度より求める化合物は二重結合をひとつもちます 求める化合物はエステル結合を持ちます この条件より考えると、考えられる構造式は H-C-O-CH3   ||   O    CH3-C-O-H     ||     O のふたつありませんか?

  • 有機化学の問題

    有機化学の問題で躓いてしまったので指導願います。 問題 分子式C4H10Oを持つ化合物A,B,Cは、いずれも金属ナトリウムと反応し水素を発生する。化合物Aは酸化すると酸性を示す化合物2-メチルプロパン酸となり、化合物Bを同様な条件で酸化すると酸性を示さない生成物が得られる。一方、化合物Cに対し塩酸と塩化亜鉛を作用させると室温で直ちに反応が起こり、化合物Dが生成する。化合物A,B,C,Dの構造式を示せ。また、なぜそのように判断したのかを述べよ。 なのですが、まず、Aは2-メチルー1-プロパノール、Bは、2-ブタノールと判断したのですが、CとDがわかりません。 カルボン酸のところの問題なのですが、まだ習っていないので、自分でも図書館などで調べるのですが、なにせ、明後日この問題を解いて提出なので指導もらえるとうれしいです。お願いします。