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有機の問題

C7H8O4の化合物Aがある。Aには2個の炭素間二重結合が含まれ、臭素と容易に反応して化合物Bに変化した。Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ加水分解され、化合物Cのナトリウム塩と中性の化合物Dが生じた。Cの分子量は116であり、1分子のCは加熱により容易に1分子の水を失ってEに変化した。一方、Dにナトリウムを加えても気体は発生せず、Dにフェーリング溶液を加えて加熱しても赤色沈澱は生じなかった。 Aが酸性であることとNaOHとの反応よりAはジカルボン酸のモノエステル と書いてありますが、 不飽和度が4で二重結合が2個ある。また酸だからCOOHを一個もつ。 残りの不飽和度1は、「環+OH、環+-O-、CO+OH、CO+-O-、COOH」 の4通りも可能性として考えられると思うのですが、なぜいきなりCOOHが2個と推論できるのでしょうか? よろしくお願いします。

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cが加熱により容易に1分子の水を失ってEに変化したというところに、注目するのと、分子量が116であることからCがマレイン酸であることがわかります。マレイン酸はCOOHを2個持ちますので、そのように推論したと思われます。有機の問題で1分子の水を失ってという記述があるとマレイン酸もしくは、フタル酸であることが多いので、そこから考えていくのが良いのではないでしょうか。

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その他の回答 (1)

  • 回答No.2
noname#160321

#1のお答えの通りなのですが、直に酸の固有名が出なくても、「分子内酸無水物」ができるのは一般的なので、CO2H×2と考えて下さい。 CO2H×2(C2H2O4=90)が決まると残りの質量数26なのでC2H2ぐらいしか可能性がないのです。

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