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有機の問題

C7H8O4の化合物Aがある。Aには2個の炭素間二重結合が含まれ、臭素と容易に反応して化合物Bに変化した。Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ加水分解され、化合物Cのナトリウム塩と中性の化合物Dが生じた。Cの分子量は116であり、1分子のCは加熱により容易に1分子の水を失ってEに変化した。一方、Dにナトリウムを加えても気体は発生せず、Dにフェーリング溶液を加えて加熱しても赤色沈澱は生じなかった。 A~Eの構造式を書け。 A~Eの物質に水酸化ナトリウムとヨウ素を加えて加熱したところ、黄色い物質が生成するのはどれか答えよ。 解説をお願いします。 まったくわかりません。

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  • 回答No.1
  • Saturn5
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加水分解される物はエステルでありAはエステルまたはエステル結合を含むものです。 したがて、加水分解されて出来る酸性のCはカルボン酸であり、Dはアルコールです。 Cを加熱して水を失うということは2価のカルボン酸で、その位置が近いと言うことです。 二重結合を含むのですから、フマル酸が思い浮かび分子量も一致します。 Dはアルコールであるので、Naを加えて反応しないのはおかしいのです。 また、Aには二重結合がもう1つあるということなので、二重結合を含むアルコールで、 転移反応が起こったものと考えられます。また、フェーリング反応も陰性なので、転移後の 物質はケトンであり、炭素数3出あることを考えるとDは2-プロペノールが転移反応を 起こしたアセトンだと考えられます。 あとは自分で考えられますね。

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