NMRの問題

質問

4番と5番の問題を考えてたのですが答えがわかりません。
どのようにとけばよろしいのでしょうか。ご回答よろしくお願いします。

回答No.2

phosphole

補足ありがとうございます。
分子式から、（４），（５）ともに不飽和度１ですから、二重結合を一個入れるか、環構造を一個入れる必要がありますね。

（５）は図に書かれている構造で正しいです（酢酸エチル）。ここでは、C=O二重結合に不飽和度を使っています。
条件から正しいことは大丈夫ですか？
CH3-C(O)-O-CH2-CH3ですから、左端のメチル基はカップリングするプロトンが無いのでシングレットに出ます。右側のエチル基は通常の3Jカップリングを考えると、メチレンがカルテット、メチルがトリプレットに出ます。

（４）の方がむしろ難しいです。
シングレットが一本しか見えないということは、極めて対称性が高い構造ということになります。（５）のようにC=O二重結合に不飽和度を使った場合はどうしてもそのような構造はできません。環構造を考えます。全てのプロトンが等価になればカップリングは生じないため、シングレットしか見えないことになります。いろいろご自分で環構造を描いてみてほしいですが、答えは1,4-ジオキサンです（絵がうまく描けません。この化合物名で検索してください）。

お礼

ご回答ありがとうございます
とてもわかりやすくご解説していただきました。

回答No.1

phosphole

すいませんが、問題（４）（５）ともに、肝心な条件である一重線ピークの本数の数字が見えません。写真ではなくて、文章で補足してもらえますか。

お礼

すみませんでした。4番も5番一重線ピークが1本です。