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ジアステレオマー法について
phospholeの回答
- phosphole
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分割するサンプルをラセミ混合物として、エナンチオマーを1R, 1Sと書くことにします。 また、光学分割用の試薬についても、エナンチオマーを2R, 2Sと書くことにします。 前者のラセミ混合物にたいして、試薬2Rを加えた場合を考えると、生じる生成物は1R-2R, 1S-2Rの二種類で、これらはジアステレオマーですからカラムなり再結晶なりで分割可能でしょう。 さて、2Rと2Sのラセミ混合物を加えた場合を考えてみます。 生じる生成物は 1R-2R, 1R-2S, 1S-2R, 1S-2S の4つとなります。 すでにこの時点で生成物が増えているので、分離が困難になっているのは自明ですが、さらに1R-2Rと1S-2S、1R-2Sと1S-2Rはそれぞれエナンチオマーですから通常の方法では分離できません。 光学分割をしたいのに、再び光学異性体の混じりを作ってしまうことになります。 これではダメですね?
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お礼
詳しく説明ありがとうございました!理解できました!