告白の仕方について

質問

31歳独身女性で、32歳の独身男性に片思い中です。

お互い同じ職場で働いており、出会って2年程になりますが、
内1年半は私が片思いしている状況が続いています。

彼とは以前働いていた職場で知り合い、
私の方が先に退職し、父の会社に就職しました。
その時私が彼のことが好きだということは誰にも秘密、
彼にも一切悟られていませんでした。
彼から転職の口利きのお願いをされたのですが、
あくまで同僚として接し、淡々と応じました。
私が彼に好きだ…というようにアピールし始めたのは、
彼が父の会社に転職を決意してからです。

彼も私の気持ちに気づいてはいるのですが、
気づかないふりをし通しつつ、たまに思わせぶりな態度をとってきます。
やたら帰りにお菓子を買ってきてくれたり、色んな物をくれたり、
私の食べられないものを覚えてて「これはアレルギーだから」等気を使ってくれたり、
もしかしたら彼にとっては普通で何でもないことかもしれないのですが、
私にはその優しさに一喜一憂するのがつらくて仕方ありません。

2人程元カノを知っていますが、どちらも元キャバ嬢で見た目も派手な方で、
一方私は彼の元カノ達とは真逆で地味な女性で、甘え方も下手です。
しかしたまに「落ち着いたからそろそろ地味な子と付き合いたい」と言い出し、
その度にまた一喜一憂している自分がアホらしくてたまらないです。
あまり男性との交際経験もないので、その辺の駆け引きも全然わかりません。

私も気持ち的にかなりギリギリな部分があって、
連休明けに１度時間を作って貰って告白をしよう！と決意しました。
最初はストレートに告白をしようと思っていたのですが、
彼の上司は私の父・母に当たる為、色んな意味で難しいと思います。

それならば「まずはお試しで付き合って欲しい」と伝え、
父と母には態度でバレないように私も誠心誠意気を付ける旨、
社長の娘でなく、前職時代の先輩・後輩としての関係として、
会社のことは抜きに単純に１人の女性として見て、
お付き合いをしていただきたいと伝えようと思います。
もちろんその間にキスもエッチもする気はありません。

今まで自分から告白をしたことはありません。
こんなに長い間１人の男性に片思いをしてきたこともありません。
これで諦めたら自分も一生後悔しそうな気もするし、
待ちの姿勢でいる間に彼に彼女ができてしまうのも嫌です。

女性から告白はあまり…と言われることも多いですし、
立場的に本当に難しい部分もあるかもしれませんが、
やはり後悔したくないので、やれる限り誠心誠意、
私の気持ちは伝えた上で振られるなら振られたいです。

『お試し』というのは、如何なものでしょうか？
一般的に受ける印象等を教えていただけますと嬉しいです。

なお彼は非常にプライドの高い方です。
なので私と交際し、ゆくゆく結婚となった場合にくる『逆玉の輿』を敬遠してる部分が見えます。
奥さんの家業を継いだ社長さんの話題になった時、聞いてもいないのに「オレ、絶対そういうの嫌だ！」と言い出したり…

仕事面では前職時代から非常に信頼していた方で、
再び一緒に働くようになっても日々「すごいなー」と思います。
1年しか変わらないのに考え方も非常に大人で冷静な方で、
自分よりも他人を優先して考えるようなところは前職時代も今も変わりません。

告白は静かなところでする予定です。
事前に「お願いしたいことがあるんだけど、職場だとちょっと言いづらいからいつでもいいから時間作って欲しい」とお願いしようと思います。
お願い＝お試し交際っていう形で持っていこうと考えています。
でも最初は「○○さんのことが好きです」という話からする予定です。

変にシナリオを考えるよりは、思っていることをその時の自分の言葉で一生懸命伝えようと思うので、それ以上のことは何も考えないでおきます。

こんな状況なのですが、色々とご助言いただけますと幸いです。
よろしくお願い致します。

回答No.2

いくら 先生（@77758）

素直が一番

あと誠心誠意の、使い方なんかおかしい

あとキスもエッチないお試し期間ってままごとみたい