急いでいます。有機化学の問題がわかりません。

質問

有機化学の問題がわかりません。光学純度や旋光度、またSN1反応などの総合問題なのですが、この手の問題は授業でも扱ったことがなく、教科書にもほとんど説明がないので困っています。設問は以下の通りです。詳しい方でわかりやすく説明していただけると助かります。

設問
[α]D=-34°の塩化1‐フェニルエチル（光学純度100%の物の旋光度：[α]D=-100°）がSN1反応で加水分解された。その結果[α]D=＋1.7°の1‐フェニルエタノール（光学純度100%の物の旋光度：[α]D=＋42.3°）が生成した場合を考える。
（１）反応物質と生成物の光学純度を示せ。
（２）この加水分解におけるラセミ化と立体反転の割合をしめせ。
（３）反応中間体として生じるカルボニウムイオンに対する、水の前面からの攻撃と背面からの攻撃の割合を示せ。

回答No.1

NiPdPt

(1)比旋光度が純粋なもの（光学純度100%のもの）の何％になるかというだけの話です。

(2)上記で計算できるのは、全体からラセミ混合物の割合を引いたものであり、その値は、「多い方のエナンチオマーがどれだけ過剰であるか」という値です。ラセミ混合物に関しては、その半分が多い方のエナンチオマーと同一立体配置のものであり、残りの半分はそれと逆の立体配置のものです。

そもそも、旋光性が生じる理由は片方のエナンチオマーが多くなることであり、その大きさは『「多い方のエナンチオマーがどれだけ過剰であるか」という値』＝「光学純度」（厳密に言えば違いますが、その例では言及していないようです）に比例するってことです。どの教科書にでも書いてあるはずで、常識的に考えて理解困難なことではないはずですが、それがわからないと言うことは基本的なことを理解しようと言う努力が足りないと思いますよ。両鏡像異性体の割合と旋光性を考えれば、極めて単純明快なことで、理解困難なことではありません。

それと、(3)に関しては、その情報だけでは前面と背面の攻撃のどちらが多いのか特定できません。まあ、通常は背面の方が多くなりますが、旋光符号と構造の関係に言及されていない以上、理屈の上からは、多い方が背面攻撃とは断定できません。

お礼

返答ありがとうございました。
自力で頑張ってみます。