化学の推定問題について質問です

質問

次の問題が分からないので教えてください。
C12H16O2の同一分子式を有するA,Bがある。A,Bのエステル結合を酸加水分解すると、AからはC,Dが、BからはE,Fが得られ、CとE、DとFは同一分子式を有し、D,Fの水溶液は酸性を示した。CはDより、EはFより重かったが、水酸化ナトリウムで加水分解すると、C,Eとも、もう一方の生成物より軽くなっていた。また、CはFeCl3aqで呈色したが、同じ環状構造を有するEは示さなかった。
この時A,Bの推定される構造式の数はそれぞれいくつか。また、そのうち一つを示せ。

回答No.1

上野 尚人（@uenotakato） · ベストアンサー

Aを酸で加水分解したときに得られるCとDの化学式は、合わせてC12H18O3 (=206)
水酸化ナトリウムで加水分解したとき、CとD(ナトリウム塩)の化学式は、合わせてC12H17O3Na(=228)
重さの条件より、Cの分子量は103と114の間
Cはフェノール類で、分子量の条件からキシレン C6H4(CH3)(OH) （オルト・メタ・パラの3種類）
もう一方のDの分子式はC5H10O2 = C4H9COOH であり、構造は4種類あるので
Aの構造は 4×3 = 12通り

EはCと違いフェノール類ではないのでベンジルアルコール C6H5CH2OH
FはDと同じ4種類が考えられるので、
Bの構造は 4通り

でしょうか。
よってAとして考え

回答No.2

kittenandcat

問題自体に納得がいかないのは私だけでしょうか？
Cはフェノール性水酸基を持つ。したがって、R-COOPhのような構造が推定されることが推定される。これをけん化するとR-COONa　と　NaOPhのような構造が産生されることが想定され、酸加水分解の場合と生成する分子種の分子量に差がでるはずがないと思います。
私の考え方が間違っているのでしょうか？