有機化学の問題なんんですが。
今以下の問題を解いているのですが、答えがほとんど書いていなくてどうしても行き詰ってしまいました。どなたか、解法のヒントでも構いませんので教えていただけないでしょうか?
問題
アルカロイドAはIR1717cm-1(←ケトンの存在示唆だと思います)で1H NMRシグナルが1.5-1.7(4H ,m),2.4,2.8(each 2H,m),2.5(3H,s),3.45(2H,m)
塩基の存在下で2molのベンズアルデヒドと反応して、化合物B、C22H21NOが生成される。そのアルカロイドは、活発に酸化して酸C、C8H13NO4が生成される。酸Cは過剰なヨードメタンと反応して、4級アンモニウム塩が生成され、その塩は銀酸化物とともに熱されると、不飽和脂肪酸pimelic acidが生成される。
A、B、Cの構造を推定せよ。
という問題です。
Aの答えのみのっているのですが、7員環で、1位にケトン(ケトンの位置を1位とすれば)、3,6に1つのNが橋渡しのように結合していて、そのNにメチルがついている構造です。
ベンズアルデヒドの反応は、アルドール反応でケトンの両脇に結合するのかと考えましたが、不飽和度があわず、どうしてもわからなくなってしまいました。