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化学の有機の問題です。

組成式がC3H6Oとなる化合物A~Cがある。Aは分子量58の液体で、フェーリング液を還元した。BおよびCの分子量は116で、ともにエステルである。Bを加水分解すると、酢酸とDとなった。Dは不斉炭素原子を持つ。一方Cを加水分解するとEとFとなり、Eを酸化するとFになった。A~Cの構造式を記せ。 以上です。ご教授お願いいたします。

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  • 回答No.1
  • gohtraw
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C3H6O=58ですから、AはC3H6Oで、フェーリング液を還元するのだからアルデヒドであり、C2H5CHOであることが判ります。 BおよびCはC6H12O2で、Bは酢酸エステルですからCH3COOC4H9であり、不斉炭素があるのでCH3COOCH(CH3)C2H5です。 Cを加水分解したEを酸化するとFになるのだから、EとFは炭素数が同じです。よってCは C2H5COOC3H7です。これを加水分解するとF:プロピオン酸(C2H5COOH)とE:プロパノールになりますが、Eを酸化してFになるためにはEはn-プロパノールでなくてはなりません。従ってCはC2H5COOCH2CH2CH3です。

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