アルコールに還元性は？

質問

アルデヒドに還元性があるのは、どんな化学の教科書・参考書にも書かれていますが。
アルコールにはそんな記述がありません。
アルコールが酸化されてアルデヒドになるとは書かれていますが。
アルコールがフェーリング反応や銀鏡反応を示すとも書かれていません。

私なりに考えたのですが、
アルコールは酸化されはするけれど、
アルデヒドのように酸化されやすくはない（＝「還元性」はない）ということでしょうか？
だからフェーリング反応や銀鏡反応は起こらない、と。

だとすると、どうしてアルコールには「還元性」がないのでしょうか？
また、逆に、どうしてアルデヒドは酸化されてカルボン酸になりやすい（＝「還元性がある」）のでしょうか？

回答No.5

htms42

＃３に「酸化されやすいアルコールがある」という事で示されている反応は少し方向が違うように思います。
確かに酸化・還元反応ですが「不均化反応」です。
３ＫＣｌＯ⇒２ＫＣｌ＋ＫＣｌＯ３
と同じような反応です。
アルデヒドとアルコールの還元性の比較をやっている今の場面では少しずれているのではないかという気がします。
＞2-プロパノールも簡単に酸化され、
ＣＨ3-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ3 → Ｈ2 ＋ ＣＨ3-Ｃ(＝Ｏ)-ＣＨ3
アセトンが生じ、還元剤として用いられます。
というのも生じた水素の働きでしょう。
これだと還元性があるのは水素です。

金属は還元性があると言われます。でも金属と酸の反応で生じたＨ２を還元剤として使うという場合には金属の還元性とは別のこととして扱われているはずです。

こういう不均化反応を起こす２-プロパノールを使えば銀鏡反応が観察されるのでしょうか。
もしそうであればここでの質問の趣旨に合う、酸化されやすいアルコールになります。

ｄｏｃ　ｓｕｎｄａｙ様の専門の分野ではこの反応をアルコールの還元性の例として考えておられるのかも分かりませんが化学入門の段階ではアルコールの還元性には当てはまらない例だという気がします。