ギ酸エステルの還元性

このQ&Aのポイント
  • ギ酸エステル(HCOOR)はフェーリング液を還元することがあるのか疑問です。
  • ギ酸は銀鏡反応は示すけれど、フェーリング反応は示さない。錯体の生成が原因か。
  • ギ酸エステルは加水分解される前ならフェーリング反応を示す可能性がある。実際はどうなのか?
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ギ酸エステルの還元性

ある問題集にギ酸エステル(HCOOR)はフェーリング液を還元する と書かれていたのですが、単純に、アルデヒド基が存在するから 還元性を示すと考えてよいのでしょうか? 引っかかるのは、 ギ酸は銀鏡反応は示すけれど、フェーリング反応は示さない という事実です。この原因は、錯体を作るからとのことです。 ということは、フェーリング反応の条件下で、ギ酸エステルが 加水分解(けん化)されてしまえば、フェーリング反応を示さない ことになります。 しかし、加水分解(けん化)される前ならば、錯体生成が 妨げられるため、フェーリング反応を示すとも考えられます。 実際にギ酸エステルはフェーリング反応を示すのでしょうか? http://okwave.jp/qa1466835.htmlは読みました。 

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  • Ichitsubo
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回答No.1

市販品のギ酸エステルを用いて実験してみましたが、 ギ酸によるフェーリング反応は起こりませんでした。 しかし、一部に、実験事実とは異なる現象にも関わらず、  ギ酸→アルデヒド基の還元性→フェーリング反応 と、安易な問題作成が行われている「入試問題」が存在します。 看護学校や駅弁私大に多く見受けられますが、今年1月のセンター試験でも出題されました。 ギ酸はフェーリング反応しないけれども、他に選択肢が存在しないのならばギ酸でフェーリング反応をするという嘘を前提にして解答する必要があります。

Josquin
質問者

お礼

「化学と教育」誌(何月号か忘れましたが)に、 ギ酸でも非常にpHが狭い範囲でフェーリング反応が起こるとの 実験結果が載っていました。 ギ酸エステルでもpH次第でフェーリング反応は 起こるかもしれませんね。 ありがとうございました。

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