ギ酸エステルの還元性

質問

ある問題集にギ酸エステル（HCOOR）はフェーリング液を還元する
と書かれていたのですが、単純に、アルデヒド基が存在するから
還元性を示すと考えてよいのでしょうか？

引っかかるのは、
ギ酸は銀鏡反応は示すけれど、フェーリング反応は示さない
という事実です。この原因は、錯体を作るからとのことです。

ということは、フェーリング反応の条件下で、ギ酸エステルが
加水分解（けん化）されてしまえば、フェーリング反応を示さない
ことになります。

しかし、加水分解（けん化）される前ならば、錯体生成が
妨げられるため、フェーリング反応を示すとも考えられます。

実際にギ酸エステルはフェーリング反応を示すのでしょうか？

http://okwave.jp/qa1466835.htmlは読みました。

回答No.1

Ichitsubo · ベストアンサー

市販品のギ酸エステルを用いて実験してみましたが、
ギ酸によるフェーリング反応は起こりませんでした。

しかし、一部に、実験事実とは異なる現象にも関わらず、
　ギ酸→アルデヒド基の還元性→フェーリング反応
と、安易な問題作成が行われている「入試問題」が存在します。
看護学校や駅弁私大に多く見受けられますが、今年1月のセンター試験でも出題されました。

ギ酸はフェーリング反応しないけれども、他に選択肢が存在しないのならばギ酸でフェーリング反応をするという嘘を前提にして解答する必要があります。

お礼

「化学と教育」誌（何月号か忘れましたが）に、
ギ酸でも非常にpHが狭い範囲でフェーリング反応が起こるとの
実験結果が載っていました。
ギ酸エステルでもpH次第でフェーリング反応は
起こるかもしれませんね。

ありがとうございました。