ギ酸の還元性に関連して

質問

ギ酸ＨＣＯＯＨはカルボン酸ですが，構造式の最初の部分「ＨＣＯ」がアルデヒド基なので還元性があると参考書に書いてあります。この説明だと，ギ酸のエステルもＨＣＯＯＲでアルデヒド基に相当する部分があり，すべて還元性があることになるのですが，実際のところどうなのでしょう？ギ酸エステルに還元性があるかどうかは調べても出てきません。ご存じの方，よろしくお願いします。

回答No.1

yukimin387

アルデヒドが還元作用を示してカルボン酸になるときの反応機構は詳しくはわかりませんが、OH-あるいはH2Oがカルボニル基の炭素を攻撃するところから始まると思います。
当然OH-の方が攻撃しやすいので、アルカリ条件下の方が反応は起こりやすいです。
アルカリ条件下ではギ酸エステルは加水分解されてギ酸塩になってしまい（これにも「HCO」は存在しますが）、そうなってしまうとさらにOH-の攻撃を受けるのは難しいので還元作用は示さないと思います。

お礼

お礼が遅くなって申し訳ありませんでした。ギ酸の還元性はよく言われるのに，ギ酸エステルについてはわからなかったので参考になりした。ありがとうございました。