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有機化学

ピリジン中で無水酢酸と乳酸アニリドを反応させた場合、Acは乳酸アニリドに -NAc か -OAc どちらになるのでしょうか? -NAcでいいのかなと思ったのですが自信がないので聞きました。

  • doo23
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みんなの回答

  • gohtraw
  • ベストアンサー率54% (1630/2966)
回答No.2

乳酸は水酸基をもつカルボン酸で、カルボキシル基はアニリンのアミドになっていますね。アニリド窒素の求核性は低いので、より求核性の強い水酸基の方が無水酢酸のカルボニル炭素に攻撃してエステルになると思われます。

doo23
質問者

お礼

なるほど 丁寧な説明ありがとうございました。

  • gohtraw
  • ベストアンサー率54% (1630/2966)
回答No.1

 乳酸の水酸基が酢酸エステルになるのではないですか?

doo23
質問者

お礼

レスありがとうございます。 -NHでは-OHのほうに反応するということですか?

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