• 締切済み
  • すぐに回答を!

有機化学

ピリジン中で無水酢酸と乳酸アニリドを反応させた場合、Acは乳酸アニリドに -NAc か -OAc どちらになるのでしょうか? -NAcでいいのかなと思ったのですが自信がないので聞きました。

共感・応援の気持ちを伝えよう!

  • 回答数2
  • 閲覧数270
  • ありがとう数3

みんなの回答

  • 回答No.2
  • gohtraw
  • ベストアンサー率54% (1630/2966)

乳酸は水酸基をもつカルボン酸で、カルボキシル基はアニリンのアミドになっていますね。アニリド窒素の求核性は低いので、より求核性の強い水酸基の方が無水酢酸のカルボニル炭素に攻撃してエステルになると思われます。

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

質問者からのお礼

なるほど 丁寧な説明ありがとうございました。

関連するQ&A

  • 有機化学について質問させていただきます。

    有機化学について質問させていただきます。 無水酢酸、無水硫酸ナトリウム、無水ジエチルエーテルにおける「無水」の違いについて、分かる方がいらっしゃいましたら、教えていただけますでしょうか。 無水酢酸の「無水」は、酢酸2分子が脱水縮合したものだというのは分かったのですが、後の2つがよくわかりません。

  • 有機化学の問題

    C 83.88%, H 6.34%, N 9.78% の重量組成をもつ芳香族アミンがある。この化合物とサリチル酸の混合物と過剰量の無水酢酸とを反応させたところ 90gの酢酸が副成した。反応生成物をすべてジエチルエーテルに溶解させて溶液をつくり、これを水酸化ナトリウム水溶液で完全に抽出したところ、エーテル層からは芳香族化合物が185g得られた。さらに水酸化ナトリウム水溶液層に塩酸を加え pH3とした。この水層をジエチルエーテルで抽出して得られる芳香族化合物の質量[g]を求めよ。ただし、サリチル酸のカルボキシル基は無水酢酸とは反応しないものとする。 解答には 2回目の抽出操作でエーテル層に得られた芳香族化合物はアセチルサリチル酸である。 と書かれていたのですが、塩酸を加えたことによってエステル結合が加水分解されることはないのですか?

  • ピリジンの触媒

    ピリジンを触媒としてアルコールと無水酢酸(Ac2O)を反応させるとき、まず無水酢酸のCOにピリジンのNが攻撃して、AcO-ピリジンができ、カルボニル活性化が起こります。 AcO-ピリジンはAc2Oよりも活性が高いのはなぜですか? 電気陰性度はN<OなのでAc2Oのほうが活性は高いように感じます。 回答よろしくお願いします。

  • 回答No.1
  • gohtraw
  • ベストアンサー率54% (1630/2966)

 乳酸の水酸基が酢酸エステルになるのではないですか?

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

質問者からのお礼

レスありがとうございます。 -NHでは-OHのほうに反応するということですか?

関連するQ&A

  • 無水酢酸との反応

    ピリジン中で無水酢酸との反応性でN,N-ジエチルアミノエタノール、乳酸アニリド、グルタミンと反応させた場合の生成物がわかりません。 N,Nジエチルエタノールとの反応では(CH3CH2)2-N-CH2CH2OCOCH3 乳酸アニリドはCH3CH(OAc)CONH-Ph グルタミンはNHAcCOCH2CH2CNH2COOH かなと自分なりに考えてみたんですがわかりません。

  • アセチル化の実験で、質問があります。

    アセチル化の実験で、質問があります。 現在私は、分子量1062の物質をアセチル化する実験を行っています。 そこで、ピリジンと無水酢酸を使おうと思っているのですが 分子量1062の物質を50mg使うとして、 ピリジン(分子量79.10)を700μl、無水酢酸(分子量102.09)を500μl それぞれ加えてアセチル化を行うとすると、 ピリジンと無水酢酸はそれぞれ 何当量加えたことになるのでしょうか? 計算はしたものの 自信がないので ぜひ教えていただけたらと思います。 よろしくお願いします。

  • クエルセチンのアセチル化

    クエルセチンを無水ピリジンと無水酢酸を用いてアセチル化を行ったときの反応機構をおしえてください。無水酢酸のカルボニル基がどのように活性化されるのかの部分を特に詳しく教えていただけるとうれしいです。

  • 反応機構は?

    クエルセチンをピリジン存在下、無水酢酸で反応させたら何が得られるのでしょうか? 考えた反応機構は以下のとおりです。 まず、ピリジンは求核剤として作用し、Nの非共有電子対が無水酢酸のカルボニル炭素へ攻撃。→無水酢酸のOCOCH3が外れる。→残ったカルボニル炭素とピリジンのNが結合。(これは無水酢酸よりも活性が高いのでクエルセチンOH-が攻撃しやすくなった) 以上、ここまでの反応機構はあっているでしょうか? この後のOH-の攻撃ですが、クエルセチンのどの部分のOH-が攻撃するのでしょうか?COの隣のOH-でしょうか? ここから先の反応が分かりません。 どなたか分かる方、ご教授お願い致します。 よろしくお願いします。

  • アセチル化についての質問です。

    1.7mmolの化合物の2か所を無水酢酸とピリジンを使ってアセチル化したいのですが、物質量の100倍の無水酢酸を使おうとすると0.0017×100×102÷1.08≒16.55mlの無水酢酸が必要であり、さらに多量のピリジンが必要で、それではピリジンの処理に困るので、9mlの無水酢酸と50mlのピリジンを使いましたが、うまくいかず(アセチル化がうまくいかなかったというより、謎の物質ができてしまった。)やり直しになりました。アセチル化に使う試薬の量はどのくらいなのでしょうか?? また、アセチル化について詳しく書いてある本や論文、URLなど教えていただきたいです。

  • アセチル化について教えてください。

    ある物質をアセチル化するのに無水酢酸とピリジンを使うのですがアセチル化の反応機構と反応後の無水酢酸とピリジンの除去の仕方(反応機構も含め)について教えてください。参考になるサイトや論文も教えていただきたいです。自分の勉強不足で申し訳ないのですが、回答お願いします。

  • ピリジン

    無水酢酸とサリチル酸からアスピリンを合成する実験を行ったのですが、そのときにピリジンを加えました。いろいろ調べた結果ピリジンの構造やピリジンの一般的な性質を調べることはできたのですが、この無水酢酸とサリチル酸からアスピリンを合成するのにどのような働きをしているのかがわかりません。おそらく触媒の働きをしているとおもうのですが、詳しくわかる方教えていただけないでしょうか?

  • アセチルサリチル酸の合成

    ”サリチル酸に無水酢酸と硫酸を加えて反応させる”という実験をしたのですが、硫酸の代わりにピリジンを加えても反応は進行しました。この反応でピリジンの役割は一体何なんでしょうか? 反応機構や電子の動きなども書いてくださると光栄です。

  • アセトアニリドの合成

    アセトアニリドの合成で無水酢酸を使いますが、無水酢酸ではなく酢酸ではいけないのですか?無水酢酸を水と反応させると酢酸になりますが・・・ その辺のこと教えてください。

  • 有機教えてください

    不斉炭素原子をもつ二価のアルコールA38gに無水酢酸を反応させて完全にアセチル化したところ80gのエステルが生成した。 この反応に用いたアルコールの分子量を求めよ。 どのようにして解けばいいのでしょうか。教えてください。 解説が詳しいとありがたいです。