インジゴカルミンの酸化還元の化学反応式

質問

以前信号反応について質問したのですが、ご回答を頂けなかったのでより具体的に２つ質問します。

三角フラスコ内にNaOH水溶液、インジゴカルミン水溶液、グルコースの混合物が入っています。ここで液の色が黄色くなったのを確認してから緑色になるまでフラスコを振ると、その過程でインジゴカルミンは酸素と反応して酸化された状態になりますが、(1)この時のインジゴカルミンが酸化される化学反応式を教えてください。
さらにフラスコを放置すると、グルコースがインジゴカルミンを還元して液の色が黄色に戻りますが、(2)この時のインジゴカルミンが還元される化学反応式を教えてください。

インジゴカルミンの構造は図があるのでわかりますが、
「インジゴカルミンにはHがくっついたり（還元）離れたり（酸化）する」
「グルコースはグルコン酸になる」
「酸素がインジゴカルミンを酸化させる」
この3つのつながりがわからないのです。（もちろん予想はしてみました）なので化学反応式について質問するのが手っ取り早いと思ったわけです。

(1)と(2)について、化学反応式が載っているURLや書籍名などでも教えていただければありがたいです。
どうかよろしくお願いいたします。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

簡単なんですが、図を描く気になれない…。
酸化型の載っているURLが無い。
>酸素がインジゴカルミンを酸化させる
Ｎ上の水素二つが酸素でラジカル的に抜けてＮ＝ＣーＣ＝Ｎになると無色になります。
>グルコースはグルコン酸になる
グルコン酸、↓wiki
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B0%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%B3%E9%85%B8
グルコースは右端がアルデヒドになっていますよね。
ＣＨＯ ⇔ ＣＨ(ＯＨ)2 → ＣＯ-ＯＨ
初めは水和、次が脱水素。

お礼

恐らく基礎知識が不十分な状態でご回答をいただいてもまた理解できない可能性が高いので、質問を締め切らせていただきました。
回答いただいたことは大変参考になりました。どうもありがとうございました。

補足

私の知識が足りなくて理解できない部分があったので補足させていただきます。

インジゴカルミンの無色の状態でなく、緑色の状態になる化学反応の仕組みはどのようになっているのでしょうか。無色の状態と緑色の状態は同じではないですよね？
インジゴカルミンはNaOH水溶液と混ざった塩基性の状態なので酸化によって色が「黄→赤→緑」と変わりますが、(1)その過程で酸素はインジゴカルミンから水素をどのように奪い、酸素と水素はどうなるのか知りたいです。

水素がラジカル的に抜けるということは、(2)インジゴカルミンの赤い状態は酸素に不対電子がある状態ということですね。

(3)N=C-C=N は酸化型の一部でしょうか。どの部分なのかわかりませんでした。
Wikipediaの図を見ると、インジゴカルミンの２つの五角形の部分をつなぐ炭素どうしは二重結合をしていますが、その部分だとしたらC=Cではないのですか？
http://www.nagano-c.ed.jp/seiryohs/rika/chem/tricolor.html
このURLを見るとNについているHではなく、OについているHが離れている状態になっています。

(4)　CH(OH)2がCO-OHになるとき、Cとくっついていた２つのOHと１つのHがどのように変化してCO-OHになるのでしょうか。

質問が4つになってしまいました...
（可能な範囲で）ご回答いただける方、どうかよろしくお願いいたします。