フェネール基は電子吸引/供与性？

質問

丁度イオン重合を勉強している所ですが、エチレンを基づいて、官能基が電子吸引性なら、アンイオン重合で、電子供与性なら、カチオン重合ではずです。
でも、載っているアンイオン重合とカチオン重合の例はいずれも、スチレンをモノマーとする反応です。フェネール基は電子吸引/供与性？
アンイオン重合ではスチレンとブチルリチウムの反応で、カチオン重合ではスチレンと過塩素酸でした。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

フェネール基ではなくフェニル基。
アンイオンではなくアニオン。
フェニル基はカチオン中心もアニオン中心もラジカル中心も安定化します。
図を描いてこれらの電子がフェニル基のどの位置に移動可能か確認して下さい。

回答No.2

usokoku

「スチレン」「エチレン」より、
「アンイオン重合」→「アニオン重合」、「フェネール基」→「フェニル基」
と読み替えます。
「ブチルリチウム」は解釈できません。リチウムに直接結合した炭化水素ですか。有機金属に関しての知識がありませんから。

ベンゼンかんのπ電子雲の電子とOのふつい電子雲が弱く結合して、全体で巨大なπ電子雲がうるような状態にフェノールがあります。
フェノールのOはσ結合の電子を引き寄せますが、巨大なπ電子との共鳴が発生して、不対電子がπ電子のほうによっていています。電子供与性がでます。
すると、(ベンゼンかん)-OH → (ベンゼン間)-O - + H+ という解離が起こしやすくなる。もし、解離した状態が主な環境に持っていけば、電子が多い反応ですし、逆に、H+ を添加してやれば、(ベンゼン間)-O-H2 + という不対電子雲にH+が弱く配意結合(又は水素結合)した状態になりますから、ベンゼンかんから電子がOの方へ移動してきます。

反応系全体としてHが不足しているか、Hが過剰に有るかで、きゅうかく反応かきゅうでんしはんのうか変わってきます。

すると、ブチルリチウム、過塩素酸、の意味がわかってくるでしょう。