エチレンオキシドについて

質問

今エチレンオキシドを扱っています。しかし、エチレンオキシドの反応性についてどこまでのものなのかがよくわかりません。もし専門的に扱っている人がいましたらお聞きしたいのですが。。。エチレンオキシドはイオン重合して高分子になることでよくしられていますが、もし溶媒（冷却してもの）にアルコールをいれそこにさらにエチレンオキシドをいれたとします。そこにアルカリ金属塩（またはブチルリチウム、KOH、Na-Naphなど）をもしいれたならば、アルコールがメタル化されるのでしょうかそれともアルコールよりも先にEOと反応をおこすのでしょうか？？というか、EOとアルカリ金属は反応を起こすのでしょうか？？

どなたか知っている方がいらっしゃったらおしえてください。

回答No.2

noname#160321 · ベストアンサー

＃１様のお答えで宜しいと思いますが、少し細かく。
１．アルカリ金属塩：たとえば塩化ナトリウム、多分何も起こりません、起こったとしてもごくゆっくり。アルコール中ではナトリウムイオンと塩化物イオンが遠くに離れにくいから、塩化物イオンがエチレンオキシドの炭素を攻撃して、そこから重合反応が起こる確率は低いでしょう。
２．ブチルリチウム：アルコール中でなければリチウムがエチレンオキシドの酸素上に配位し、ブチル部分が炭素上を攻撃して激しい反応が開始されるはずです。アルコール中なので、アルコールの水素をブチルが抜きできたアルコラートイオンがエチレンオキシドを攻撃して陰イオン重合が始まります。
３．水酸化カリウム：かなりアルコールに溶けるので水酸化物イオンがエチレンオキシドの炭素上を攻撃して陰イオン重合が始まります。
４．Na-Naph：ナフタレンアニオンラジカルからアルコールに電子が渡されて水素原子(すぐ分子になる)とアルコラートイオンが発生する「かも知れない」が、多分エチレンオキシドにナフタレンアニオンラジカルから直接電子が渡され、炭素ラジカルを末端に持った酸素アニオンができ陰イオン重合も含め複雑な反応が起こる可能性があります。
あまりやりたくない反応です。

お礼

お礼が遅くなってしまってすいません。やはり陰イオン重合が容易に始まってしまうということですね。
これからも使用していかなければならなそうなので自分でももうちょっと詳しくしらべてみようと思います。ありがとうございました！

回答No.1

c80s3xxx

たぶん，まずアルコラートができ，そのアルコラートからアニオン重合が始まるでしょう．
速度は条件次第なので．

お礼

やはりそのような反応が起きるようですね。もしかしたら試さなければいけないかもしれないのでちょっとかんがえてみようと思います。ありがとうございました。