最も安定な共役塩基

質問

最も安定な共役塩基はどれかという問題で、５つの選択肢から

パラーニトロ安息香酸とメターニトロ安息香酸までに絞れたのですが、どちらの方が安定な共役塩基を作るのでしょうか？

共役塩基が安定ってことは元の化合物の酸性度が、より強い方ってことになりますよね？

電子吸引性基であるニトロ基がメタ位とパラ位、どちらのきた方が酸性度が高くなるのでしょうか？
考え方を教えてください。お願いします。

あともう一つ質問なのですが、根元にマイナスイオンがくると具合が悪いのは、電子吸引性基、電子供与性基のどちらなのでしょうか？
電子供与性基の根元にマイナスイオンがきた場合、反発する（？）ので、多分こっちだと思うのですが・・・

回答No.1

noname#160321

>反発する（？）
???(笑)ですね。正しいですが、「反発する」より「恩恵が無い」と言うべきかも。
>元の化合物の酸性度が、より強い方
そうですね、化学の言葉では「pＫaが小さい」になります。
ちなみに、m-ニトロ安息香酸のpＫa=3.43、p-ニトロ安息香酸は3.44という数字が載っていますが、↓7ページ下半分。
http://research.chem.psu.edu/brpgroup/pKa_compilation.pdf
これでは「差が無い」ですね。